Acetonoxim-d(6) | 41966-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Acetonoxim-d(6)
• 英文别名: Acetone-d6-oxime；N-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 41966-81-8
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 79.047
• InChiKey: PXAJQJMDEXJWFB-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetonoxim-d(6) 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.25h， 以55%的产率得到2-bromo-2-nitro[D6]propane
  参考文献：
  名称：

  氘标记的叔脂肪族硝基硝基酮和腈的便捷合成方法–制备氘代环状硝酮，异构体羟胺和相应的C-亚硝基化合物的起始原料

  摘要：

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.022
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到Acetonoxim-d(6)
  参考文献：
  名称：

  氘标记的叔脂肪族硝基硝基酮和腈的便捷合成方法–制备氘代环状硝酮，异构体羟胺和相应的C-亚硝基化合物的起始原料

  摘要：

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.022

文献信息

• Aurich,H.G.; Troesken,J., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1216 - 1223
  作者：Aurich,H.G.、Troesken,J.

  DOI：——

  日期：——
• Gordeeva, G. N.; Kalashnikov, S. M.; Imashev, U. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1739 - 1740
  作者：Gordeeva, G. N.、Kalashnikov, S. M.、Imashev, U. B.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements in metastable ion decompositions of protonated propylamines
  作者：Henri E. Audier、Thomas Hellman Morton

  DOI：10.1002/oms.1210281037

  日期：1993.10

  AbstractDecomposition of nPrNH3+ to NH4+ does not occur via vicinal elimination. Hydrogen transfer takes place from all positions of the alkyl chain. Intermediacy of either an ion–neutral complex. [iPr+ NH3], or rearrangement to iPrNH3+ is required. SCF calculations were used to probe the potential energy surface. There is a minimum corresponding to [iPr+ NH3], in which the nitrogen lone pair points towards the machine hydrogen and is 2.1 Å away from it, and another, less stable, minimum corresponding to a hydrogen‐bonded structure, H3N …︁ H3CCHCH3+, in which one methyl hydrogen is 2.0 Å from the nitrogen. Density of states estimates suggest that avibrationally excited complex can live for the order of 100 ps before either collapsing to iPrNH3+ or yielding NH4+ and propene.
• A convenient synthesis of deuterium labeled tertiary aliphatic nitro ketones and nitriles – starting materials for preparation of deuterated cyclic nitrones, isomeric hydroxylamines, and corresponding C-nitroso compounds
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.022

  日期：2010.5

  selected positions had been synthesized. The deuterated nitro compounds served as a starting material for the corresponding deuterium labeled nitrones or hydroxylamines (reducing with aluminum amalgam). Further oxidation of the last two groups of compounds with sodium periodate or m-CPBA afforded the relevant deuterated tertiary C-nitroso compounds.

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。