4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde | 1354517-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1354517-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JLIJGJXTVZNIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(4-(3-(2-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的天然产物启发的喹唑啉酮杂化物作为有效的抗利什曼病制剂

  摘要：

  含有喹唑啉酮的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们基于分子杂交的概念发现了53种喹唑啉酮化合物的四个新系列。与miltefosine（IC 50 = 8.4±2.1μM ）相比，大多数合成类似物对细胞内变形虫（IC 50从0.65±0.2至7.76± 2.1μM）表现出强力的杀菌作用，并且对J-774A.1细胞系和J-774A.1细胞无毒。维罗细胞。此外，Th1型的激活和Th2型免疫应答的抑制以及一氧化氮生成的诱导证明8a和8g诱导鼠巨噬细胞阻止寄生虫的存活。化合物8a和8g对寄生虫利什曼原虫/仓鼠模型显示出对寄生虫73.15±12.69％和80.93±10.50％的显着体内抑制。我们的结果表明，化合物8a，8g和9f代表了这种严重且被忽视的疾病的新结构线索。

  DOI：

  10.1021/jm400053v
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-硝基苯甲腈 在 四羟基二硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，由 2-硝基苯甲腈和羰基化合物在甲醇-水中由二硼酸介导

  摘要：

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610740

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Facile method for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by SiO2–H3PW12O40 in water
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Elham Soleymani、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1007/s11164-016-2634-4

  日期：2017.1

  12-tungstophosphoric acid supported on silica gel (PW/SiO2) exhibits excellent activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones by cyclocondensation reaction of 2-aminobenzamide with carbonyl compounds in water under reflux conditions. The desired products have been obtained in short reaction times in high yields. Our method has been successfully applied for both aldehydes and ketones (aromatic and aliphatic)

  硅胶上负载的12-钨磷酸（PW / SiO 2）在回流条件下通过2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物在水中的环缩合反应，在合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-酮中显示出优异的活性。 。在短的反应时间内以高收率获得了所需的产物。我们的方法已成功应用于醛和酮（芳族和脂族）。与现有方法相比，该方法的主要优点是易于回收和可重复使用的催化剂，易于处理以及避免使用有害的有机溶剂。
• Synthesis and Characterization of Pd(0)-SMT-MCM-41 and its Application in the Amination of Aryl Halides and Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones as Efficient and Recyclable Nanostructural Catalyst
  作者：Nourolah Noori、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-016-1905-4

  日期：2017.1

  system for amination of various aryl halides and the one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. The present methodology offers several advantages such as simplicity of procedure, easy isolation of the products and reused for several consecutive runs without significant loss of their catalytic efficiency. The characteristic structural features of this new catalyst was determined by

  钯 S-甲基异硫脲 [Pd(0)-SMT] 已接枝在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 的表面，并用作一种高效且可重复使用的多相纳米催化剂体系，用于胺化各种芳基卤化物和一锅法合成 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 衍生物。本方法提供了几个优点，例如程序简单、易于分离产品和重复使用多次连续运行而不会显着降低其催化效率。通过FT-IR光谱、XRD、SEM/EDS、ICP、TGA、BET表面积测量和元素分析等各种物理化学技术确定了这种新型催化剂的特征结构特征。图形摘要
• Synthesis, characterization, and application of Fe₃O₄-SA-PPCA as a novel nanomagnetic reusable catalyst for the efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and polyhydroquinolines
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Gouhar Azadi

  DOI：10.1039/c4ra15315d

  日期：——

  functionalized Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4-PPCA) were prepared by the one pot co-precipitation of iron oxide in the presence of PPCA. Grafting of chlorosulfonic acid on the synthesized Fe3O4-PPCA nanoparticles afforded sulfamic acid-functionalized magnetic nanoparticles (Fe3O4-SA-PPCA). The catalytic activity of Fe3O4-SA-PPCA as a novel catalyst was probed through one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones

  通过在PPCA存在下一锅共沉淀氧化铁来制备哌啶-4-甲酸（PPCA）官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 -PPCA）。在合成的Fe 3 O 4 -PPCA纳米粒子上接枝氯磺酸，得到氨基磺酸官能化的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 -SA-PPCA）。通过一锅合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）探讨了Fe 3 O 4 -SA-PPCA作为新型催化剂的催化活性。）-一和多氢喹啉衍生物。该多相催化剂可以容易地回收并且可以多次重复使用，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。