2-(2-nitrophenyl)quinazoline | 92151-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-chinazolin；2-(2-Nitrophenyl)quinazoline
• CAS: 92151-67-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: JERJCKPGSADWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)quinazoline 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(quinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氯离子响应分子开关：驱动离子传输并增强抗菌特性

  摘要：

  开发了一种分子开关来识别 Cl -并跨脂质双层运输。有效的 4-氨基喹唑啉类似物的 XRD 晶体结构和 NOESY NMR 谱证实了 Cl -诱导的构象变化。系统的生物物理研究表明，喹唑啉部分与硫脲部分形成H +和Cl -离子的协同相互作用，导致H + /Cl -跨膜运输。 pH 依赖性分析表明，在酸性环境中，强效化合物对 Cl -的转运增加。这种有效的化合物还可以在革兰氏阳性菌之间运输 H + /Cl - ，从而产生抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01826a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用活性MnO2作为氧化剂合成2-芳基喹唑啉的便捷一锅法

  摘要：

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.444

文献信息

• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Divergent Synthesis of Quinazolines Using Organocatalytic Domino Strategies under Aerobic Conditions
  作者：Raghuram Gujjarappa、Suvik K. Maity、Chinmoy K. Hazra、Nagaraju Vodnala、Shiv Dhiman、Anil Kumar、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201800746

  日期：2018.9.9

  A convenient approach to the synthesis of 2‐substituted quinazolines is described based on an organocatalytic domino reaction. Under the developed conditions, a wide range of substrates was explored, and the desired products were obtained in high yields.

  基于有机催化的多米诺反应，描述了一种方便的合成2-取代的喹唑啉的方法。在开发的条件下，探索了各种各样的底物，并以高收率获得了所需的产品。
• Synthesis of Quinazolines and Tetrahydroquinazolines: Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides with Aldehydes and Aqueous Ammonia or Amines
  作者：Xuesen Fan、Bin Li、Shenghai Guo、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301296

  日期：2014.3

  An efficient synthesis of diversely substituted quinazolines and 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines through copper‐catalyzed tandem reactions of the readily available 2‐bromobenzyl bromides, aldehydes, and aqueous ammonia or amines has been developed. By using ammonia and simple aliphatic amines as the nitrogen source, the present method provides a versatile and practical protocol for the synthesis of

  通过容易获得的2-溴苄基溴化物，醛类以及氨水或胺类的铜催化串联反应，可以有效合成各种取代的喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉。通过使用氨和简单的脂肪族胺作为氮源，本方法为合成喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉提供了一种通用而实用的方法。
• Iridium supported on porous polypyridine-oxadiazole as high-activity and recyclable catalyst for the borrowing hydrogen reaction
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Wei Yao、Haiyan Zhu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d2gc00190j

  日期：——

  HRTEM, SEM, and XPS, and revealed high catalytic activity for the reaction of dimethyl-6-aminouracil with benzyl alcohols, 1,3-dimethylbarbituric acid with benzyl alcohols and 2-aminobenzylamine and benzyl alcohols through dehydrogenation and the borrowing hydrogen strategy with alcohol or water as the solvent. In addition, this PPO-Ir catalyst could be recycled and reused without a manifest loss of

  多相催化剂的均质化是一个有价值和有趣的研究课题。以吡啶-恶二唑和1-碘-4-乙烯基苯为原料，设计并合成了多孔聚吡啶-恶二唑（PPO）作为载体和配体。铱通过配位键固定在这种聚合物（配体）的骨架上。这种多孔聚吡啶-恶二唑铱催化剂 (PPO-Ir) 通过 XRD、BET、EDS、HRTEM、SEM 和 XPS 清楚地表征，并显示出对二甲基-6-氨基尿嘧啶与苯甲醇 1,3 反应的高催化活性-二甲基巴比妥酸与苄醇和2-氨基苄胺与苄醇通过脱氢和借氢策略以醇或水为溶剂。此外，这种 PPO-Ir 催化剂可以回收再利用，至少 5 次没有明显的催化活性损失，并显示出潜在的应用价值。进一步进行机制探索以阐明该PPO-Ir和这些转变。
• A convenient one-pot procedure for the synthesis of 2-aryl quinazolines using active MnO2 as oxidant
  作者：Yi-Yuan Peng、Yuyun Zeng、Ganyinsheng Qiu、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jhet.444

  日期：——

  A variety of 2‐aryl quinazolines were synthesized from the condensation of 2‐aminobenzylamines and aryl aldehydes to form 2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines and subsequent oxidation of the intermediates with MnO2. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。