2-nitro-5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile | 1451449-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nitro-5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile；2-nitro-5-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1451449-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: MXWHRMIWMLHBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 2-硝基苯甲腈 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-nitro-5-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  酮的有氧、无过渡金属、直接和区域特异性单-α-芳基化：DFT 计算的合成和机理

  摘要：

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。

  DOI：

  10.1021/ja4074563