2-(4-methylpentan-2-ylidene)malononitrile | 13134-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-methylpentan-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2,4-dimethyl-1-pentene；4-Methylpent-2-ylidenmalononitril；2-Cyan-3-isobutyl-crotonsaeurenitril；2-Cyano-3,5-dimethylhex-2-ennitril；(4-Methylpentan-2-ylidene)propanedinitrile；2-(4-methylpentan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 13134-11-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JZIRXADCEWFWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpentan-2-ylidene)malononitrile 在 PPA 、 水 作用下， 生成 2-Carbamoyl-3-isobutyl-crotonsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ylidenemalononitriles. V. Formation of substituted .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 丙二腈 反应 3.0h， 生成 2-(4-methylpentan-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290

文献信息

• A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles
  作者：Robert Sammelson、Mark Allen

  DOI：10.1055/s-2004-837290

  日期：——

  We have found that α,α-dicyanoalkenes can be efficiently and selectively reduced to α,α-dicyanoalkanes (malononitriles) with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C. In addition, we have determined that the condensation of malononitrile with ketones using absorption alumina as a catalyst can be followed directly, in one pot, by reduction with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C to provide the monosubstituted secondary alkyl malononitriles in good to excellent yields (42-94%). This procedure provides a convenient alternative to direct alkylation of malononitrile or reduction of α,α-dicyanoalkene intermediates.

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• 一种亚甲基丙二腈类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108299237B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种亚甲基丙二腈类化合物的合成方法，所述方法在空气氛围中，以酮化合物和丙二腈作为原料，以Ru/C作为催化剂，在乙醇中，于25‑78℃下反应，反应完全后，将反应液分离纯化，获得亚甲基丙二腈类化合物；本发明所用Ru/C催化剂不仅廉价易得，而且因其在反应中为非均相催化体系，因此其催化剂和溶剂非常方便回收，并且可重复套用；反应原料多样且廉价易得，适合于合成各种取代的烯腈类化合物；后处理简单，产品纯度好，产率高。
• Indium Metal as a Reducing Agent. Selective Reduction of the Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated Conjugated Alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol016296a

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Indium metal in aqueous ethanolic ammonium chloride reduces the C=C bond in highly activated conjugated alkenes such as alpha,alpha-dicyano olefins, beta-arylenones, and enone esters.

  [反应：见正文]乙醇氯化铵水溶液中的铟金属会还原高度活化的共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，β-芳烯酮和烯酮酯）中的C = C键。
• Rearrangement of Pyran Derivatives Obtained from Vinyl Malononitriles and Aldehydes via Vinylogous Aldol Reaction: A Novel Facile Method for the Synthesis of Dienamides
  作者：Paramasivan Perumal、Thelagathoti Babu、Sujeet Pawar、D. Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0030-1258522

  日期：2010.9

  A novel one-pot approach to a variety dienamides from vinyl malononitriles and aldehydes via vinylogous aldol reaction was achieved by the electrolytic ring opening of the initially formed pyran derivatives under mild basic catalysis with good diastereoselectivity.

  通过在温和的碱性催化下电解开环最初形成的吡喃衍生物，实现了一种通过乙烯基丙二腈和醛通过乙烯醇醛反应制备各种二酰胺的新型一锅法，具有良好的非对映选择性。