3-(3-hydroxypropyl)-1-naphthaldehyde | 93831-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Hydroxypropyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 93831-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QJEVFICYPDXLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-1-naphthaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-malonic acid 3-[2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[h]chromen-5-yl]-propyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Naphthopyrans Containing a Latent Carbene Unit

  摘要：

  3-(Hydroxyalkyl)-1-naphthols 12 have been accessed in two steps from an isoquinolinium salt. The naphthopyrans 15, derived from 12, were readily diazoacylated with ethyl diazomalonyl chloride. The carbenoid generated from 16 failed to undergo any cycloaddition and was instead intercepted by water to afford 18.

  DOI：

  10.1080/15421400590946767
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride 生成 3-(3-hydroxypropyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环乙烯基醚与异喹啉鎓盐的环加成反应：在制备C型萘基糖苷中的应用

  摘要：

  环状烯醇醚，包括糖基糖，向氯化2-（2,4-二硝基苯基）异喹啉鎓的环加成反应会以有用的产率产生新的取代的萘醛。

  DOI：

  10.1039/c39840000761

文献信息

• Baeyer-Villiger oxidation of naphthaldehydes: easy access to naphthoquinones
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1021/jo00223a041

  日期：1985.11
• Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization
  作者：Bo Peng、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ol2023278

  日期：2011.10.7

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.
• GUPTA, R. B.;FRANCK, R. W., SYNLETT.,(1990) N, C. 355-357
  作者：GUPTA, R. B.、FRANCK, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCK, R. W.;GUPTA, RAM, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4632-4635
  作者：FRANCK, R. W.、GUPTA, RAM, B.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of cyclic vinyl ethers to an isoquinolinium salt: application to the preparation of a model C-naphtylgycoside
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1039/c39840000761

  日期：——

  The cycloaddition of cyclic enol ethers, including sugar glycals, to 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride leads to new substituted naphthaldehydes in useful yields.

  环状烯醇醚，包括糖基糖，向氯化2-（2,4-二硝基苯基）异喹啉鎓的环加成反应会以有用的产率产生新的取代的萘醛。