2-amino-3-cyano-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran | 939311-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 939311-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 407.223
• InChiKey: NQVRROFDIQARBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到14-amino-13-(3-bromophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-benzo[6,7]chromeno[2,3-b]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一些苯并色诺喹啉酮的合成和生物活性：他克林类似物作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800488
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis. 4. 4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinones with anticancer activity

  摘要：

  4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinone is a structural motif commonly found in natural products manifesting anticancer activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed a compound library based on this heterocyclic scaffold. We found that several library members displayed low micromolar antiproliferative activity and induced apoptosis in human cancer cells. Selected compounds showed promising activity against cancer cell lines resistant to proapoptotic stimuli, demonstrating their potential in treating cancers with dismal prognoses. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.073

文献信息

• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid as recyclable solid acid catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo- 5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives
  作者：Fahime Khorami、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60761-x

  日期：2014.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives, using silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid as a solid acid, green, heterogeneous catalyst, under ambient and solvent-free conditions, is described. A simple procedure, high yields, short reaction time, safety

  摘要 一种合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基取代萘-1,4-的有效方法描述了在环境和无溶剂条件下使用二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸作为固体酸、绿色、多相催化剂的二酮衍生物。催化剂的简单程序、高产率、短反应时间、安全性和可重复使用性是这些协议的优点。
• 一种催化制备取代苯并[g]苯并吡喃衍生物的 方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105111179B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种催化制备2‑氨基‑3‑氰基‑4‑芳基‑5，10‑二氧代‑5，10‑二氢‑4H‑苯并[g]苯并吡喃衍生物的方法，属于有机化工技术领域。该制备反应中芳香醛、丙二腈和2‑羟基‑1，4‑萘醌的摩尔比为1：1：1，酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～6％，反应溶剂水和乙醇混和液的体积量为丙二腈摩尔量的5～7倍，室温条件下反应10～20min，反应结束后有大量固体析出，抽滤，所得滤渣重结晶、干燥后得到纯2‑氨基‑3‑氰基‑4‑芳基‑5，10‑二氧代‑5，10‑二氢‑4H‑苯并[g]苯并吡喃衍生物。本发明与采用其它酸作催化剂的制备方法相比，具有催化剂催化活性高、使用量少、循环使用次数多以及整个制备过程原料利用率高、操作简单方便等特点，便于工业化大规模生产。
• Effective preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.012

  日期：2013.1

  The mild basic ionic liquids, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium acetate, pyrrolidinium formate, piperidinium acetate, piperidinium formate, N-methylimidazolium formate, and 3-hydroxypropanaminium acetate catalyzed three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene and hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives under ambient

  温和的碱性离子液体，1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸铵，乙酸吡咯烷鎓，甲酸吡咯烷鎓，乙酸哌啶鎓，甲酸哌啶鎓，N-甲基咪唑鎓甲酸铵和3-羟基乙酸丙铵常温下2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧代-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基萘-1,4-二酮衍生物的三组分催化合成和无溶剂条件。这些规程的优点是操作简单，收率高，反应时间短和对环境无害。廉价且无毒的离子液体可以重复使用几次，而不会明显降低其活性。相对于文献中的其他催​​化剂，提到的离子液体显示出优先权。
• A novel Cu(II) nanoparticles anchored on cyanuric chloride-attached magnetic nanocatalyst: A highly stable, recyclable and efficient nanocatalyst for the synthesis of chromene derivatives
  作者：Fatemeh Kalantari、Sobhan Rezayati、Maryam Manafi Moghadam、Ali Ramazani

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112371

  日期：2024.6

  As a novel core-shell magnetic nanocatalyst, a copper nanocatalyst, Cu(II)-Schiff base-TCT-APTES@SiO@FeO was successfully synthesized through the reaction of the cyanuric chloride grafted onto the core-shell magnetic nanocatalyst with Schiff base complex and finally treated with Cu(NO)·3HO. The noteworthy point is that the novel Schiff base separated by employing hydrazine with 2-pyridinecarboxaldehyde

  作为一种新型核壳磁性纳米催化剂，通过将氰尿酰氯接枝到核壳磁性纳米催化剂上与希夫碱配合物反应，成功合成了铜纳米催化剂Cu(II)-席夫碱-TCT-APTES@SiO@FeO最后用Cu(NO)·3HO处理。值得注意的是，合成了肼与2-吡啶甲醛分离的新型席夫碱，并通过简单的洗涤纯化，并通过FT-IR、H NMR和C NMR谱鉴定。该催化剂依靠各种技术和光谱程序进行了研究，包括 FT-IR、SEM、TEM、XPS、XRD、VSM、BET、TGA 和 ICP 分析。 TEM图像表明合成的催化剂平均尺寸为37-47 nm，形状为球形。 BET分析表明我们合成的催化剂具有介孔结构和高比表面积（52.55 m/g）。此外，XPS结果清楚地表明937.2 eV和949.2 eV处的峰与催化剂结构中Cu(II)的存在有关。然后，成功测试了铜纳米催化剂在乙醇中回流条件下，各种醛类、酚类（2-羟基萘-1,4-二酮