2-(4-氰基-苯基)-3-苯基-丙烯腈 | 19051-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氰基-苯基)-3-苯基-丙烯腈
• 英文名称: α,4-Dicyan-stilben
• 英文别名: 4-(1-Cyano-2-phenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 19051-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: XDDAUUXKEGNGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基-苯基)-3-苯基-丙烯腈 生成 4-(benzylcyanomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sommer,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 11 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-α-氰基肉桂酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(4-氰基-苯基)-3-苯基-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导氢原子转移将缺电子烯烃解构为羰基成分

  摘要：

  将烯烃解构为其羰基衍生物是合成有机化学中广泛使用的方案，并且已经证明了富电子和非共轭烯烃的几种反应条件。然而，缺电子和共轭烯烃的此类反应极具挑战性。在本报告中，我们展示了在温和和更环保的条件下，通过氢原子转移机制，光促进水介导的 NBS 光引发缺电子共轭烯烃的裂解。此外，该方法被证明是羰基的脱保护步骤。该协议在室温下在具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性的水性介质中工作。

  DOI：

  10.1039/d2gc04424b

文献信息

• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• Application of group V polyoxometalate as an efficient base catalyst: a case study of decaniobate clusters
  作者：Shun Hayashi、Seiji Yamazoe、Kiichirou Koyasu、Tatsuya Tsukuda

  DOI：10.1039/c6ra00338a

  日期：——

  We demonstrated for the first time that [Nb₁₀O₂₈]⁶⁻ exhibited base catalytic activity for aldol-type condensation reactions including Knoevenagel and Claisen–Schmidt condensation reactions.

  我们首次证明[Nb₁₀O₂₈]的6−形式展现了对包括Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合反应在内的醛缩合反应具有碱催化活性。
• Water‐Tolerant Superbase Polyoxometalate [H₂(Nb₆O₁₉)]⁶⁻ for Homogeneous Catalysis
  作者：Soichi Kikkawa、Yu Fujiki、Vorakit Chudatemiya、Hiroki Nagakari、Kazuki Shibusawa、Jun Hirayama、Naoki Nakatani、Seiji Yamazoe

  DOI：10.1002/anie.202401526

  日期：2024.4.22

  a lowly-protonated hexaniobate cluster with Lindqvist structure by a microwave-assisted hydrothermal synthesis. The proton abstraction from substrates with pKa>26 and from a base indicator with pKa=26.5 revealed the superbase property of [H2(Nb6O19)]6−. The catalytic activity for Knoevenagel and crossed aldol condensation reactions maintained even in the presence of water. We reported for the first

  我们通过微波辅助水热合成开发了具有 Lindqvist 结构的低质子化六铌酸盐簇。从 p Ka >26的底物和 p Ka = 26.5 的碱指示剂中提取质子揭示了 [H 2 (Nb 6 O 19 )] 6−的超强碱性质。即使在水存在下，克诺文格尔和交叉羟醛缩合反应的催化活性也能保持。我们首次报道了TBA 6 [H 2 (Nb 6 O 19 )]作为碱性金属氧化物催化剂中的耐水超强碱催化剂。
• BaTiO_3–<i>x</i>N_<i>y</i>: Highly Basic Oxide Catalyst Exhibiting Coupling of Electrons at Oxygen Vacancies with Substituted Nitride Ions
  作者：Masayoshi Miyazaki、Hiroshi Saito、Kiya Ogasawara、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.3c10727

  日期：2023.12.6

  strength of oxide catalysts is controlled by the electron charge distribution between cations and anions, with unsaturated oxygen ions that have lone pair electrons typically acting as basic sites. Substitution of oxide ions with anions that have different valences, such as nitride and hydride ions, can often generate basic sites. It is plausible that electrons trapped at oxygen vacancy sites could provide

  氧化物催化剂的碱性强度由阳离子和阴离子之间的电子电荷分布控制，具有孤对电子的不饱和氧离子通常充当碱性位点。用不同价态的阴离子（例如氮化物和氢阴离子）取代氧化物离子通常可以产生碱性位点。在氧空位与表面取代的阴离子耦合的情况下，在氧空位位点捕获的电子可能会提供增加的电子密度，并使阴离子的最高占据分子轨道能级向上移动。目前的工作表明，通过在 BaTiO 3– x中具有氧空位的共面 Ti 2 O 9二聚体位点上选择性掺杂阴离子，可以获得高催化碱度。这种改善的碱度源于取代的氮化物离子与氧空位处的电子的耦合。人们发现氧氮化物 BaTiO 3– x N y含有氮化物离子，这些氮化物离子在这种相互作用的基础上增加了电子电荷密度。通过CO 2程序升温解吸和红外光谱结合CHCl 3的吸附也证实了掺杂氮化物离子后表面碱度的增强。氮氧化物形成产生的强路易斯碱位明显促进了C-H键的催化活化，从而促进醛与活性亚甲基化
• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 86,90
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——