6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: NEGLIROVJFKWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(3-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055

文献信息

• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。
• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，