2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile | 149550-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(3-chlorophenyl)-4H-benzochromene；4H-Naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile, 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-
• CAS: 149550-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: CTDSMXIJKXEWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  555.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-chlorophenyl)-10-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Convenient Approach to the Synthesis of Benzopyrans by a Three-Component Coupling of One-Pot Reaction

  摘要：

  描述了一种通用且实用的化学合成路线，利用四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂（10 mol%）合成多功能化的苯并吡喃。该方法具有几项优点，如中性条件、高产率和简单的后处理程序。此外，水被选择作为绿色溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42030

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• Piperazine‐functionalized nickel ferrite nanoparticles as efficient and reusable catalysts for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromenes
  作者：Bahram Pourhasan、Ahmad Mohammadi‐Nejad

  DOI：10.1002/jccs.201800291

  日期：2019.10

  investigated in the synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene derivatives via a one‐pot three component reaction of aldehyde and malononitrile with β or α‐naphthol/5‐methyle resorcinol under solvent‐free conditions with good to high yields. This method is operationally simple and has several advantages such as good to high yield, short reaction times, solvent‐free conditions, and easy synthesis. Moreover, the catalyst

  使用常规方法合成了哌嗪官能化的镍铁氧体（NiFe 2 O 4）纳米颗粒，作为可回收的非均相基础催化剂。使用各种光谱技术对合成材料进行了表征，例如红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散X射线，热重分析和振动样品磁强分析。通过醛和丙二腈与β或α的一锅三组分反应研究了2-氨基-4 H-色烯衍生物的催化效率萘酚/ 5-甲基间苯二酚在无溶剂条件下具有良好或高收率。该方法操作简单，具有许多优点，例如，产率高，产率高，反应时间短，无溶剂条件且易于合成。此外，使用外磁体可以容易地回收催化剂，并且可以在不明显损失催化活性的情况下重复使用三次。
• Covalently anchored n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride on SBA-15 as a basic nanocatalyst for the synthesis of pyran heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c3ra43443e

  日期：——

  character, which can be easily prepared, stored and recovered without obvious significant loss of activity. The synthesized basic organocatalyst provides a green and useful method for the one-pot synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds, and especially spirooxindole pyran compounds in aqueous media. The significant features of the present protocol are simple, environmentally benign, high yields,

  在本研究中，合成了具有高表面积和窄孔径分布的高序正丙基-1,4二氮杂二环[2.2.2]辛烷氯化物官能化的介孔SBA-15，SBA-DABCO，并通过TEM，SEM对其进行了表征。 ，FT-IR，CHN，TGA，XRD和BET。有机改性的SBA-15具有六方晶体学顺序，孔径最大为54.2Å，DABCO基团的含量最大为1.38 mmol g -1。该催化剂显示出对环境无害的特征，可以容易地制备，储存和回收该催化剂，而活性没有明显的损失。合成的碱性有机催化剂提供了一种绿色和有用的方法，用于在水性介质中一锅合成吡喃环化的杂环化合物，尤其是螺氧杂吲哚吡喃化合物。本方案的重要特征是简单，对环境无害，产率高，没有色谱分离和催化剂的可回收性。
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。