3'-amino-2,9'-dioxo-2H,9'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-indeno[1,2-b]pyran]-2'-carbonitrile | 1240347-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-amino-2,9'-dioxo-2H,9'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-indeno[1,2-b]pyran]-2'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-2,5'-dioxospiro[acenaphthylene-1,4'-indeno[1,2-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxospiro[acenaphthylene-1,4'-indeno[1,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1240347-87-8
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 376.371
• InChiKey: HRLYWENEZXRQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 丙二腈 、 苊醌 在 monodispersed polyethylene glycol-stabilized nickel nanoparticles 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到3'-amino-2,9'-dioxo-2H,9'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-indeno[1,2-b]pyran]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans

  摘要：

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。

  DOI：

  10.1071/ch11444

文献信息

• Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha Yadav

  DOI：10.1071/ch11444

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from the condensation of malononitrile, 1,3-dicarbonyl compounds and ninhydrin/acenaphthequinone/isatin has been reported using recyclable heterogeneous polyethylene glycol (PEG)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol. This new protocol affords products in high yields and less reaction time.

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。
• A practical green approach to diversified spirochromene/spiropyran scaffolds<i>via</i>a glucose–water synergy driven organocatalytic system
  作者：Fatima Tufail、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Jyoti Tiwari、Preety Dixit、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c8nj03028f

  日期：——

  The development of a versatile, new biomimetic glucose–water organocatalytic system promoted, one-pot green and practical method for the synthesis of diversified spirochromenes/spiropyrans is reported. To the best of our knowledge this is the first report on the use of a glucose–water system as a catalyst in organic synthesis. Superior green credentials, operational simplicity, easy scale up and recyclability

  据报道，已开发出一种多功能的新型仿生葡萄糖-水有机催化系统，这种一锅法绿色实用的合成多种螺环色素/螺吡喃合成方法。据我们所知，这是关于使用葡萄糖-水系统作为有机合成催化剂的第一份报告。该方法的主要优势是优异的绿色认证，操作简便，易于规模化和可回收利用，是该方法的主要优势，并具有以下优点：底物范围广，反应条件温和，反应时间短，成本效益高，原子经济性好至极好产率使本方法相对于现有方法有明显的改进。
• One-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives
  作者：Mina Saeedi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.067

  日期：2010.7

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives was achieved, via the reaction of acenaphthequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate and various reagents including alpha-methylencarbonyl compounds/enols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。