2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butanamide | 836684-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butanamide
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide
• CAS: 836684-87-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 217.313
• InChiKey: ZRHKEKGBVLSYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[1,3]Dithian-2-ylidene-3-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二硫缩醛的直接氨解形成铜介导的CN键。

  摘要：

  在温和条件下，乙酸铜介导了一种通过二硫缩醛2和5与氨，伯胺或仲胺直接氨解形成CN键的有效方法。因此以高至优异的产率和高的化学选择性获得了烯胺酮3和6。这种类型的氨解反应代表了二硫缩醛官能团的新合成应用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060763c

文献信息

• Odorless Thioacetalization Reagent 2‐[1,3]Dithian‐2‐Ylidene‐3‐Oxo‐Butanamide and Its Chemoselectivity
  作者：Jun Liu、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Dewen Dong

  DOI：10.1081/scc-200043220

  日期：2004.1

  2-[1,3]Dithian/dithiolan-2-ylidene-3-oxo-butanamide 2a/2b were synthesized and investigated in the thioacetalization reaction of aldehydes/ketones 3. The experiments revealed that 2a could be used as a nonthiolic, odorless 1,3-propanedithiol equivalent in the conversion of aldehydes/ketones into the corresponding dithianes 4, however, 2b was less effective. Moreover, the chemoselectivity of the thioacetalization of 3 in the presence of 2a is discussed.
• Efficient and Practical Route to α‐Aminocarbonylketene and α‐Cyanoketene Dithioacetals
  作者：Yanbing Yin、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Liu、Shaoguang Sun

  DOI：10.1080/00397910601131379

  日期：2007.3
• POLYMER-FIXIERTE DITHIOLAN- BZW. DITHIANDERIVATE
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP3049401B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• POLYMER-FIXED DERIVATIVES OF DITHIOLANE OR DITHIANE
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜER TECHNOLOGIE

  公开号：US20160229832A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Derivatives of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes of the general formula 1a or salts thereof of the general formula 1b where P=polymeric support, m=1 or 2, Z is an organic linker or X=inorganic or organic anion, processes for preparation thereof and use thereof.
• US9518039B2
  申请人：——

  公开号：US9518039B2

  公开（公告）日：2016-12-13