8-methyl-1-methoxyisochroman | 1219468-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methyl-1-methoxyisochroman
• CAS: 1219468-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CVRFAJHTMGIENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-1-methoxyisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzoylimino-3,4-dihydro-8-methylisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 8-methyl-1-methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。
• <i>Syn</i>-Stereoselective C3-Spirocyclization and C2-Amination of 3-(2-Isocyanoethyl)indole Using <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Wen-Bin Cao、Jian-Dong Zhang、Meng-Meng Xu、Hua-Wei Liu、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01736

  日期：2022.7.1

  underexplored reaction mode of C,N-cyclic azomethine imines, a catalyst-free [1+2+3] cycloaddition/N–N bond cleavage sequential reaction for accessing spiroindolines with syn-stereoselectivity was developed. On the basis of experimental results and DFT calculations, peroxide and ethereal solvent were identified to trigger the hydrogen abstraction of the unstable [1+2+3] cycloaddition adducts, followed

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。
• Phenylphosphinic Acid-Promoted Addition of Isocyanide to 1-Methoxyisochroman Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji、Syunsuke Matsuzaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)23

  日期：——

  A synthetic method for preparation of isochroman-1-carboxylamides in good to high yields by addition of isocyanides to 1-methoxyisochroman derivatives in the presence of phosphinic acid was developed. A wide range of 1-methoxyisochroman derivatives and isocyanides were suitable for this reaction.