8-methyl-1-methoxyisochroman | 1219468-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methyl-1-methoxyisochroman
• CAS: 1219468-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CVRFAJHTMGIENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-1-methoxyisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzoylimino-3,4-dihydro-8-methylisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 8-methyl-1-methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。
• <i>Syn</i>-Stereoselective C3-Spirocyclization and C2-Amination of 3-(2-Isocyanoethyl)indole Using <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Wen-Bin Cao、Jian-Dong Zhang、Meng-Meng Xu、Hua-Wei Liu、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01736

  日期：2022.7.1

  underexplored reaction mode of C,N-cyclic azomethine imines, a catalyst-free [1+2+3] cycloaddition/N–N bond cleavage sequential reaction for accessing spiroindolines with syn-stereoselectivity was developed. On the basis of experimental results and DFT calculations, peroxide and ethereal solvent were identified to trigger the hydrogen abstraction of the unstable [1+2+3] cycloaddition adducts, followed

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。
• Phenylphosphinic Acid-Promoted Addition of Isocyanide to 1-Methoxyisochroman Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji、Syunsuke Matsuzaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)23

  日期：——

  A synthetic method for preparation of isochroman-1-carboxylamides in good to high yields by addition of isocyanides to 1-methoxyisochroman derivatives in the presence of phosphinic acid was developed. A wide range of 1-methoxyisochroman derivatives and isocyanides were suitable for this reaction.
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。