5-(hydroxymethyl)-2,4-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol | 1268853-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2,4-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
• 英文别名: (5S,6S,7R)-5-(hydroxymethyl)-2,4-diphenyl-1,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
• CAS: 1268853-87-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KRMGQQCGBUJNSP-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-anilino-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetrol 在 montmorillonite K-10 clay (32.7 nm) 作用下， 以100%的产率得到5-(hydroxymethyl)-2,4-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Building Blocks in the Ugi Three-Component Coupling Reaction: Convenient Annulation of Iminosugars on Imidazoles

  摘要：

  报道了一种前所未有的Ugi三组分耦合反应，其中异氰化物与未受保护的醛糖（可再生生物醛组分）和无环酰亚胺（胺组分）反应。反应通过共轭亚胺中间体与异氰化物的 [4 + 1] 环加成，随后脱水环化转变为4-氨基-5-（多羟基烷基）咪唑，从而以优异的产率（86-95%）得到了含亚胺糖并环化的咪唑。该过程在纳米黏土（K-10）催化剂存在下一次性完成，并且在无溶剂微波辐照条件下可以迅速实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258252

文献信息

• Carbohydrate Building Blocks in the Ugi Three-Component Coupling Reaction: Convenient Annulation of Iminosugars on Imidazoles
  作者：Lal Yadav、Vijai Rai、Santosh Singh、Pankaj Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1258252

  日期：2010.12

  An unprecedented version of the Ugi three-component coupling reaction is reported in which isocyanides react with unprotected aldoses as biorenewable aldehyde components and acyclic amidines as amine components. The reaction proceeds through [4 + 1] cycloaddition of a conjugated imine intermediate with the isocyanide followed by dehydrative ring transformation of the resulting 4-amino-5-(polyhydroxyalkyl)imidazole to afford imino sugar-annulated­ imidazoles in excellent yields (86-95%). The procedure is performed in one pot in the presence of a nanoclay (K-10) catalyst, and can be expeditiously effected under solvent-free microwave-irradiation conditions.

  报道了一种前所未有的Ugi三组分耦合反应，其中异氰化物与未受保护的醛糖（可再生生物醛组分）和无环酰亚胺（胺组分）反应。反应通过共轭亚胺中间体与异氰化物的 [4 + 1] 环加成，随后脱水环化转变为4-氨基-5-（多羟基烷基）咪唑，从而以优异的产率（86-95%）得到了含亚胺糖并环化的咪唑。该过程在纳米黏土（K-10）催化剂存在下一次性完成，并且在无溶剂微波辐照条件下可以迅速实现。