4-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine | 155629-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine
• 英文别名: Dimethyl-(4-pyridin-4-ylethynyl-phenyl)-amine；N,N-dimethyl-4-(2-pyridin-4-ylethynyl)aniline
• CAS: 155629-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OSSOQEJILVKSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  384.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到dimethyl-[4-(3-pyridin-4-yl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体 2-Aryl-3-(4-pyridyl)-2,5-norbornadienes 作为热可逆光致变色系统

  摘要：

  新的供体-受体 2,3-二芳基降冰片二烯 (1N-4N) 显示出蓝光诱导的从降冰片二烯到四环烷的价异构化的高量子产率，并与质子化对应物进行了比较研究了后者的热逆转。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1180
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-dimethylaminophenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Reaction with Diminished Homocoupling

  摘要：

  The side product from homocoupling reaction of two terminal acetylenes in the Sonogashira reaction can be reduced to about 2% using an atmosphere of hydrogen gas diluted with nitrogen or argon. Terminal arylethynes, diarylethynes, and a few new arylpyridylethynes with donor substituents have been synthesized in very good yields. Comparative control experiments suggest that the homocoupling yield is determined by concentration of both catalyst and oxygen.

  DOI：

  10.1021/ol034320+

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Phenylethynylpyridinium Derivatives for Second-Order Nonlinear Optics
  作者：Hirohito Umezawa、Shuji Okada、Hidetoshi Oikawa、Hiro Matsuda、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.78.344

  日期：2005.2

  the crystal structures of p-chlorobenzenesulfonate salt (1c) and p-toluenesulfonate salt (le) could be analyzed. As a result, these two have almost the same structures, and the off-diagonal second-order nonlinear optical coefficient (d) values were estimated to be about twice as large as those of DAST.

  l-甲基-4-[4-(二甲氨基)苯基乙炔基]吡啶鎓1的几种盐，其乙烯基类似物2是DAST (l-甲基-4-(2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基)吡啶鎓的阳离子p-甲苯磺酸盐), 合成, 并研究了这些性质。根据分子轨道计算，1 的超极化率 (β) 计算为 2 的 80% 左右。 1 的最大吸收波长比 2 短。 六种基于阳离子 1 的 SHG 活性盐，包括碘化物和4-取代的苯磺酸盐，共获得。其中，可以分析对氯苯磺酸盐（1c）和对甲苯磺酸盐（le）的晶体结构。结果，这两者的结构几乎相同，
• Cooperative halogen bonding and polarized π-stacking in the formation of coloured charge-transfer co-crystals
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Zachary R. Kehoe、Nathan P. Bowling、Erin D. Speetzen、Eric Bosch

  DOI：10.1039/c8nj00693h

  日期：——

  isomeric 4-(N,N-dimethylamino)phenylethynylpyridines and the electron poor halogen bond donor, 1-(3,5-dinitrophenylethynyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobenzene. The red 1 : 1 cocrystals exhibit strong halogen bonding and strong π-stacking. The N⋯I distances range from 2.80 to 2.85 Å and the C–I⋯N angles are between 169.9 and 175.8°. In all four structures the donor and acceptor molecules are alternately

  在匹配的互补富电子卤素键受体，异构体4-（N，N-二甲基氨基）苯基乙炔基吡啶和贫电子卤素键供体1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5之间形成红色共晶体，6-四氟-4-碘苯。红色的1：1共晶表现出强卤素键和强π堆积。N⋯I距离范围为2.80至2.85Å，C–I⋯N角度在169.9至175.8°之间。在所有四个结构中，供体和受体分子交替π-堆叠，二硝基苯基部分和二甲基氨基苯基部分之间的质心到质心距离为3.61至3.73。所计算出的π-π堆叠结合能为-22.24千卡摩尔-1为4- [4-（之间的复杂Ñ，N-二甲氨基）苯基乙炔基]吡啶和1-（3,5-二硝基苯基乙炔基）-2,3,5,6-四氟-4-碘代苯，而相同对之间的卤键结合能为−7.97 kcal mol -1。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。
• Linker Conjugation Effects in Rhenium(I) Bifunctional Hole-Transport/Emitter Molecules
  作者：Deidre M. Cleland、Garth Irwin、Pawel Wagner、David L. Officer、Keith C. Gordon

  DOI：10.1002/chem.200802373

  日期：2009.4.6

  Interchromophoric communication– when darkness falls: This study investigates the electronic communication between various hole‐transporting (HT) ligands and a rhenium(phenanthroline) centre to which they are coordinated. It is found that when the conjugation within the HT ligand is increased, the energy of a non‐emissive HT ligand electronic transition is sufficiently lowered so that it interacts

  发色团间的通讯–当黑暗降临时：本研究调查了各种空穴传输（HT）配体与a配合的phen（菲咯啉）中心之间的电子通讯。发现当HT配体内的结合增加时，非发射性HT配体电子跃迁的能量会充分降低，以使其与（（菲咯啉）部分的发射相互作用并使其部分失活（见图）。 。
• 一种杂芳基鏻盐与末端炔烃的Sonogashira偶联方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114702437B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种杂芳基鏻盐与末端炔烃的Sonogashira偶联方法，将鏻盐化合物和末端炔烃化合物在钯催化剂、铜催化剂和碱的作用下，于溶剂中反应，得到目标产物。本发明制备方法反应条件温和，具有后处理简单、步骤绿色、污染低、经济效益高等特点。