isopropyl [1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methylphosphinate | 404380-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: isopropyl [1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methylphosphinate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 404380-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl₃NO₄P
• 分子量: 380.636
• InChiKey: JXTDCJBEEVWIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl [1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methylphosphinate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到P4MPA
  参考文献：
  名称：

  An improved, versatile synthesis of the GABAC antagonists (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA) and (piperidin-4-yl)methylphosphinic acid (P4MPA)

  摘要：

  本研究描述了一种简单、多用途和经济的方法合成高选择性 GABAC 拮抗剂（1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA）和饱和类似物 P4MPA。TPMPA 通过钯催化的 C-P 键形成反应分五个步骤高产制备。

  DOI：

  10.1039/b105989k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.67h， 生成 isopropyl [1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  An improved, versatile synthesis of the GABAC antagonists (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA) and (piperidin-4-yl)methylphosphinic acid (P4MPA)

  摘要：

  本研究描述了一种简单、多用途和经济的方法合成高选择性 GABAC 拮抗剂（1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA）和饱和类似物 P4MPA。TPMPA 通过钯催化的 C-P 键形成反应分五个步骤高产制备。

  DOI：

  10.1039/b105989k

文献信息

• An improved, versatile synthesis of the GABAC antagonists (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA) and (piperidin-4-yl)methylphosphinic acid (P4MPA)
  作者：Jane R. Hanrahan、Kenneth N. Mewett、Mary Chebib、Peter M. Burden、Graham A. R. Johnston

  DOI：10.1039/b105989k

  日期：——

  A simple, versatile and economical synthesis of the highly selective GABAC antagonist (1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)methylphosphinic acid (TPMPA) and the saturated analogue P4MPA is described. TPMPA is prepared in high yield in five steps via a palladium catalysed C–P bond forming reaction.

  本研究描述了一种简单、多用途和经济的方法合成高选择性 GABAC 拮抗剂（1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA）和饱和类似物 P4MPA。TPMPA 通过钯催化的 C-P 键形成反应分五个步骤高产制备。