2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide | 1728-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid amide；2-imino-8-methoxychromene-3-carboxamide
• CAS: 1728-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00785470
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HHMZURGWXAWJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  447.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物的合成基于异氰化物的多米诺共轭加成/O-捕获重排序列

  摘要：

  通过异氰化物与 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺的酸诱导共轭加成，开发了一种有效的一锅多米诺合成新的 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物，然后是分子内 O-捕获重排，产率高达 92%。这种新建立的协议也用于多组分 (3CR) 模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001502

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-(4-arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2-yl)- 2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Pavlo E. Shynkarenko、Konstantin Yu. Krolenko、Vitaliy S. Vlasov

  DOI：10.1515/hc-2018-0013

  日期：2018.8.28

  Abstract Syntheses of 3-(4-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 5 by the reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1 with (2-aminothiophen-3-yl)(aryl)methanones 2 and by the alternative Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 with arylboronic acids were developed. Compound 5d showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus than the

  摘要 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺1与(2-氨基噻吩-3)反应合成3-(4-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2H-色烯-2-酮5 -yl)(aryl)methanones 2 和 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 与芳基硼酸的交替 Suzuki 偶联被开发出来。化合物 5d 对金黄色葡萄球菌的抗菌活性高于参考药物链霉素。
• Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide Derivatives by an Isocyanide-Based Domino Conjugate Addition/O-Trapping Rearrangement Sequence
  作者：Márió Gyuris、Ramóna Madácsi、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、János Wölfling、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ejoc.201001502

  日期：2011.2

  An efficient, one-pot domino synthesis of new 2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide derivatives has been developed by the acid-induced conjugate addition of isocyanides to 2-imino-2H-chromene-3-carboxamides, followed by an intramolecular O-trapping rearrangement, with yields up to 92 %. This newly established protocol was also used in multicomponent (3CR) mode.

  通过异氰化物与 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺的酸诱导共轭加成，开发了一种有效的一锅多米诺合成新的 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物，然后是分子内 O-捕获重排，产率高达 92%。这种新建立的协议也用于多组分 (3CR) 模式。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。
• 2-Alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones and related compounds from reaction of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones
  作者：Conor N. O'Callaghan

  DOI：10.1039/p19810002273

  日期：——

  The base-catalysed condensation of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones yields 2-alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones, 2-alkyl-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H),5-diones, and 3-cyano-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-ones (which exist in two tautomeric forms).

  3-氨基甲酰基-2-亚氨基色氨酸与甲基酮的碱催化缩合反应生成2-烷基-5-亚氨基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H，5 H）-ones，2-烷基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H），5-二酮和3-氰基-4-（2-羟基苯基）-6-甲基-3,4-二氢吡啶-2-酮（以两种互变异构形式存在）。
• Synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/hc.20303

  日期：2007.5

  Possible approaches to synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 have been discussed. It is shown that the preferable approach is cyclization of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1, utilizing 5-amino-3-methyl-N2-arylthiophene-2,4-dicarboxamides 2 as binucleophilic reagents. The proposed procedure allowed us to easily obtain 4 in two stages

  已经讨论了合成 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 的可能方法。结果表明，优选的方法是 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺 1 的环化，利用 5-氨基-3-甲基-N2-芳基噻吩-2,4-二甲酰胺 2 作为双亲核试剂。建议的程序使我们能够使用普通试剂在两个阶段轻松获得 4。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:341–346, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20303