2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide | 1728-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid amide；2-imino-8-methoxychromene-3-carboxamide
• CAS: 1728-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00785470
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HHMZURGWXAWJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  447.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物的合成基于异氰化物的多米诺共轭加成/O-捕获重排序列

  摘要：

  通过异氰化物与 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺的酸诱导共轭加成，开发了一种有效的一锅多米诺合成新的 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物，然后是分子内 O-捕获重排，产率高达 92%。这种新建立的协议也用于多组分 (3CR) 模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001502

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-(4-arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2-yl)- 2<i>H</i>-chromen-2-ones
  作者：Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Pavlo E. Shynkarenko、Konstantin Yu. Krolenko、Vitaliy S. Vlasov

  DOI：10.1515/hc-2018-0013

  日期：2018.8.28

  Abstract Syntheses of 3-(4-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 5 by the reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1 with (2-aminothiophen-3-yl)(aryl)methanones 2 and by the alternative Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 with arylboronic acids were developed. Compound 5d showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus than the

  摘要 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺1与(2-氨基噻吩-3)反应合成3-(4-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2H-色烯-2-酮5 -yl)(aryl)methanones 2 和 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl-2H-chromen-2-one 7 与芳基硼酸的交替 Suzuki 偶联被开发出来。化合物 5d 对金黄色葡萄球菌的抗菌活性高于参考药物链霉素。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。
• 2-Alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones and related compounds from reaction of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones
  作者：Conor N. O'Callaghan

  DOI：10.1039/p19810002273

  日期：——

  The base-catalysed condensation of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones yields 2-alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones, 2-alkyl-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H),5-diones, and 3-cyano-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-ones (which exist in two tautomeric forms).

  3-氨基甲酰基-2-亚氨基色氨酸与甲基酮的碱催化缩合反应生成2-烷基-5-亚氨基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H，5 H）-ones，2-烷基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H），5-二酮和3-氰基-4-（2-羟基苯基）-6-甲基-3,4-二氢吡啶-2-酮（以两种互变异构形式存在）。
• Synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/hc.20303

  日期：2007.5

  Possible approaches to synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 have been discussed. It is shown that the preferable approach is cyclization of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1, utilizing 5-amino-3-methyl-N2-arylthiophene-2,4-dicarboxamides 2 as binucleophilic reagents. The proposed procedure allowed us to easily obtain 4 in two stages

  已经讨论了合成 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 的可能方法。结果表明，优选的方法是 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺 1 的环化，利用 5-氨基-3-甲基-N2-芳基噻吩-2,4-二甲酰胺 2 作为双亲核试剂。建议的程序使我们能够使用普通试剂在两个阶段轻松获得 4。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:341–346, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20303
• [EN] DISCOVERY OF NOVEL POTENT INHIBITORS OF THE MAP3K MEKK2<br/>[FR] DÉCOUVERTE DE NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE LA MAP3K MEKK2
  申请人：NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV

  公开号：WO2020051370A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The identification and confirmation of 3 HTS hits with in vitro MEKK2 inhibitory activity using the MEKK2 ATPase HTS assay is shown. Preliminary SAR studies identified additional compounds for inhibiting MEKK2. Use of these compounds for inhibiting MEKK2 is described.

  通过使用MEKK2 ATPase HTS测定方法，展示了3个具有体外MEKK2抑制活性的HTS命中物的鉴定和确认。初步的结构活性关系（SAR）研究确定了用于抑制MEKK2的额外化合物。描述了利用这些化合物来抑制MEKK2。