1,2-diphenylbut-3-yne-1,2-diol | 371158-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 371158-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DJYCXVBUMVGVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-yne-1,2-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-4,5-diphenyl-2-(thien-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols

  摘要：

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01112-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,2-diphenylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681

文献信息

• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Sustainable Micellar Gold Catalysis - Poly(2-oxazolines) as Versatile Amphiphiles
  作者：Linda Lempke、Andrea Ernst、Fabian Kahl、Ralf Weberskirch、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.201600139

  日期：2016.4.28

  the gold‐catalyzed allene cycloisomerizations under aqueous micellar conditions is described. The polymers were prepared by ring‐opening cationic polymerization based on poly(2‐methyl‐2‐oxazoline) as hydrophilic segment and different hydrocarbon‐ or fluorocarbon‐based hydrophobic segments. The catalytic activity in the gold‐catalyzed allene cyclization is strongly dependent on the type of gold precursor

  描述了五种聚合物两亲物在水性胶束条件下在金催化的丙二烯环异构化中的应用。这些聚合物是通过以聚（2-甲基-2-恶唑啉）为亲水链段和不同的基于烃或碳氟化合物的疏水链段通过阳离子聚合开环阳离子而制备的。金催化的异戊烯环化反应中的催化活性在很大程度上取决于金前驱体的类型，本体水介质中的盐浓度以及聚合两亲物的浓度。用2 mol％的溴化金（III），1 mM的两亲物和5 M的氯化钠可获得最佳结果，不同杂环产品的收率超过80％。该催化剂体系也适用于炔二醇的脱水环化成呋喃。而且，
• Gwerdziteli, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1187
  作者：Gwerdziteli

  DOI：——

  日期：——
• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• Sodium Chloride Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Furans
  作者：Frank Glorius、Johannes Ernst、Lena Rakers

  DOI：10.1055/s-0036-1588609

  日期：——

  Here, we report the catalytic trifluoromethylthiolation of furans employing sodium chloride as an inexpensive, abundant and ecologically friendly catalyst. The developed method exhibits perfect regioselectivity and a high functional group tolerance. Furthermore, the robustness of the newly developed method was determined by the additive-based Robustness Screen.