1,15-hexadecadiyne | 39750-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,15-hexadecadiyne
• 英文别名: Hexadeca-1,15-diin；hexadeca-1,15-diyne
• CAS: 39750-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: VXUFLKPZPUAFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  288.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,15-hexadecadiyne 在 palladium diacetate 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methylenecyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 1,15-hexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 178, p. 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Macrocycles via Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Llorente V. R. Boñaga、Han-Cheng Zhang、Alessandro F. Moretto、Hong Ye、Diane A. Gauthier、Jian Li、Gregory C. Leo、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja045001w

  日期：2005.3.1

  omega-diynes underwent metal-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions with nitriles, cyanamides, or isocyanates in the presence of CpCo(CO)2 (Cp = cyclopentadienide) to yield pyridine-containing macrocycles, i.e., meta- and para-pyridinophanes, such as 5m/5p, 35m/35p, and 41m/41p. The regioselectivity of these reactions was affected by the length and type of linker unit between the alkyne groups, as well as

  我们研究了在钴介导的共环三聚反应中从 α,omega-二炔形成大环。在 CpCo(CO)2（Cp = 环戊二烯）存在下，长链 α,omega-二炔与腈、氰胺或异氰酸酯发生金属介导的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，生成含吡啶的大环化合物，即，间位和对位吡啶并烷，例如 5m/5p、35m/35p 和 41m/41p。这些反应的区域选择性受炔基之间连接单元的长度和类型以及某些立体电子因素的影响。类似的 α,ω-氰基-炔烃，28，与炔烃结合产生两种异构的间吡啶并烷，例如 5m 和 29m，以及邻环加合物（苯并化产物），例如 29o。我们为这些基于钴的 [2 + 2 + 2] 环加成开发了一种反应方案，该方案涉及显着改善的条件，因此该过程为含大环吡啶的化合物提供了一种方便、灵活的合成方法。例如，二炔 6 与对甲苯腈在 1,4-二恶烷中反应，在约 87% 的中等温度下以 87% 的产率得到 7p
• A platinum-catalyzed annulation reaction leading to medium-sized rings
  作者：Dirk Hildebrandt、Wiebke Hüggenberg、Matthias Kanthak、Tobias Plöger、Iris M. Müller、Gerald Dyker

  DOI：10.1039/b602498j

  日期：——

  A platinum-catalyzed domino process with intermediate benzopyrylium cations reaches its optimum utility in the formation of 7- and 8-membered rings. With iron(III) chloride, a tetracyclic product is isolated, derived from an oxidative transformation of a metal-carbene intermediate.

  具有中间苯并吡啶鎓阳离子的铂催化的多米诺方法在形成7元和8元环时达到了其最佳效用。用氯化铁（III）分离了四环产物，该四环产物源自金属-卡宾中间体的氧化转化。
• Synthesis of Cyclophanes via an Intermolecular Pd-Catalyzed Enyne−Diyne Cross-Benzannulation Approach
  作者：Vladimir Gevorgyan、Norie Tsuboya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0016531

  日期：2001.4.1

  Several novel types of cyclophanes were efficiently synthesized via an intermolecular palladium-catalyzed cross-benzannulation of cyclic enynes and diynes. These types of cyclophanes are not accessible through an intramolecular mode of the homo-benzannulation protocol, reported previously. Cyclic reactants (enynes and diynes) were readily prepared in reasonable yields from commercially available materials

  通过分子间钯催化的环状烯炔和二炔的交叉苯甲酸酯有效地合成了几种新型的环烷。这些类型的环烷无法通过以前报道的均苯并烷化方案的分子内模式访问。环状反应物（烯炔和二炔）很容易用已知方法从市售材料中以合理的收率制备。环状Z-烯炔29与其E-配偶体相比，进行了苯甲环化反应以生产环烷28，这一事实为在非活化烯炔的末端烯烃部分必须具有E-氢原子提供了额外的支持。以前在无环底物的苯并环中。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要
• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。