1-<6,7-(2)H5>heptyne | 83418-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: 1-<6,7-(2)H5>heptyne
• 英文别名: 1-(6,7-(2)H5)heptyne；1-Heptyne-6,6,7,7,7-D5；6,6,7,7,7-pentadeuteriohept-1-yne
• CAS: 83418-35-3
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 101.133
• InChiKey: YVXHZKKCZYLQOP-PVGOWFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1-<6,7-(2)H5>heptyne 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-<7,8-(2)H5>octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和脂肪酸代谢的研究。VI。大肠杆菌顺式-2-烯酰基辅酶A还原酶催化反应的立体化学研究。

  摘要：

  研究了来自大肠杆菌的cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的cis-2-辛烯酰辅酶A(-CoA)的立体化学机制。将cis-2-[7,8-2H5]辛烯酰辅酶A与部分纯化的cis-2-烯酰辅酶A还原酶在4R或4S-[4-2H1]烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)存在下孵育。辛烯酰辅酶A也在NADPH和2H2O存在下与酶孵育。合成的辛酸通过气相色谱-质谱(GC-MS)分离和分析，以检查氘原子在分子中的定位。从孵育混合物中分离的辛酸被转化为它们的辅酶A酯，然后通过酰基辅酶A氧化酶的作用脱氢，此前已证明该酶催化酰基辅酶A的pro-2R和pro-3R氢的反消除反应。所得产物trans-2-辛烯酰辅酶A被转化为甲酯，其C-2或C-3位置的氘含量也通过GC-MS分析。结果表明，cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的反应具有以下立体化学特征：1) NADPH的pro-4R氢被并入辛烯酰辅酶A的C-3位置。2) 来自介质的氢被引入辛烯酰辅酶A的C-2位置。3) 还原反应通过反加氢，通过在顺双键上的2-Si，3-Re攻击发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2155
• 作为产物：
  描述：

  1-[4,5-(2)H5]戊醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<6,7-(2)H5>heptyne
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和脂肪酸代谢的研究。VI。大肠杆菌顺式-2-烯酰基辅酶A还原酶催化反应的立体化学研究。

  摘要：

  研究了来自大肠杆菌的cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的cis-2-辛烯酰辅酶A(-CoA)的立体化学机制。将cis-2-[7,8-2H5]辛烯酰辅酶A与部分纯化的cis-2-烯酰辅酶A还原酶在4R或4S-[4-2H1]烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)存在下孵育。辛烯酰辅酶A也在NADPH和2H2O存在下与酶孵育。合成的辛酸通过气相色谱-质谱(GC-MS)分离和分析，以检查氘原子在分子中的定位。从孵育混合物中分离的辛酸被转化为它们的辅酶A酯，然后通过酰基辅酶A氧化酶的作用脱氢，此前已证明该酶催化酰基辅酶A的pro-2R和pro-3R氢的反消除反应。所得产物trans-2-辛烯酰辅酶A被转化为甲酯，其C-2或C-3位置的氘含量也通过GC-MS分析。结果表明，cis-2-烯酰辅酶A还原酶催化的反应具有以下立体化学特征：1) NADPH的pro-4R氢被并入辛烯酰辅酶A的C-3位置。2) 来自介质的氢被引入辛烯酰辅酶A的C-2位置。3) 还原反应通过反加氢，通过在顺双键上的2-Si，3-Re攻击发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2155