N-cyclohexyl-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 942020-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 942020-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: CYKFMHSPKMBGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以81.1%的产率得到N-cyclohexyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 丙醛 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到N-cyclohexyl-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）作为温和高效的无溶剂合成N-环己基-2的催化剂-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物

  摘要：

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.1875

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.