4-chloro-2Z-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloro-2Z-pentene
• 英文别名: (RS)-(Z)-4-chloro-2-pentene；cis-4-Chloropent-2-en；cis-4-Chlorpenten-2；cis-α,γ-Dimethyl-allylchlorid；4-chloro-pent-2c-ene；(Z)-4-chloro-2-pentene；cis-4-Chloro-2-pentene；(Z)-4-chloropent-2-ene
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: FKKCIOTUMHPTSB-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2Z-pentene 、 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl-copper 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(Z)-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过四氟吡啶基铜试剂制备对位取代的四氟吡啶基衍生物

  摘要：

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.001
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAVANOV, S. S.;TOLSTIKOV, G. A.;MINIAXMETOV, I. A.;LOMAKINA, S. I.;XALIL+, ZH. ORGAN. XIMII., 25,(1990) N, S. 973-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Shavanov, S. S.; Tolstikov, G. A.; Miniakhmetov, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.1, p. 837 - 840
  作者：Shavanov, S. S.、Tolstikov, G. A.、Miniakhmetov, I. A.、Lomakina, S. I.、Khalilov, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of the 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba V. Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03058-t

  日期：1994.6

  4-Iodotetrafluoropyridine and 4-bromotetrafluoropyridine react readily with acid-washed cadmium or zinc powder in DMF at room temperature to give the 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcadmium or 2,3,5,6-tetrafluoropyridylzinc reagent in quantitative yield. Metathesis of the cadmium or zinc reagent with CuBr at room temperature gives the stable 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent. The 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent couples with allylic halides, vinyl iodides, aryl iodides and acyl halides to give the corresponding adducts in high yield.
• SHAVANOV, S. S.;TOLSTIKOV, G. A.;MINIAXMETOV, I. A.;LOMAKINA, S. I.;XALIL+, ZH. ORGAN. XIMII., 25,(1990) N, S. 973-978
  作者：SHAVANOV, S. S.、TOLSTIKOV, G. A.、MINIAXMETOV, I. A.、LOMAKINA, S. I.、XALIL+

  DOI：——

  日期：——
• Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 217-254
  作者：Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo

  DOI：——

  日期：——