ethyl 2-amino-4-isopropyl-5-methylthiophene-3-carboxylate | 82546-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-isopropyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-methyl-4-(1-methylethyl)-3-thiophenecarboxylate；ethyl 2-amino-5-methyl-4-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 82546-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: MWPYSQRKECMZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-isopropyl-5-methylthiophene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-Amino-4-fluoro-phenylamino)-4-isopropyl-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of conformationally restricted 4-piperazinyl-10H-thienobenzodiazepine neuroleptics on central dopaminergic and cholinergic systems

  摘要：

  The levels of antidopaminergic and anticholinergic activities of neuroleptics, 4-piperazinyl-10H-thienobenzodiazepines, are modulated by imposing steric impedence to the piperazine ring. The optimum situation in favor of the anticholinergic action is reached in compound 5, 2,3-dimethyl-7-fluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine, where a maximum activity (equivalent to hyoscine), as measured by the [3H]QNB receptor binding assay, is obtained. The structure-activity relationships found highlight the importance of certain spatial dispositions of the distal piperazine nitrogen (electron lone pair) with respect to the tricyclic system. The evidence for molecular topography of these compounds is presented from X-ray, NMR, and other physical data. The conformational aspects for correspondence to the relevant receptors are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00352a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-amino-4-isopropyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三唑，噻唑烷酮，-Thieno [2，3-d]嘧啶酮的计算研究与酶（PARP-1）抑制剂的设计，合成和抗癌潜力

  摘要：

  背景：噻吩并嘧啶，三唑和噻唑烷酮衍生物由于其有效的药理活性最近受到关注。它们具有抗氧化，抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和止痛的特性。 目的：合成新的2-氨基-4-异丙基-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯（2）作为原料制备2-巯基-甲基噻吩并嘧啶酮（3），（4）和2-肼基-甲基噻吩并嘧啶酮（5）通过高产并评估抗癌活性。 方法：用醛处理（5）后，制得一系列新颖的席夫碱（6-9）。使用Br2 / AcOH或干吡啶/ Ac2O通过亚苄基（6-9）的环化反应制得三唑并嘧啶酮（6a，7a，8a，9a）。由亚苄基（6-9）与巯基乙酸合成噻唑烷酮（6b，7b，8b，9b）。 结果：所有化合物均在温和条件下以规则的实际系统以高收率（55-85％）合成。通过多种光谱方法，如IR，NMR和MS建立了新化合物。评价新合成的化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系的抗增殖活性。化合物（7）具有令人满意的抗癌活性，IC50为6.9μM，抗DPPH抑制作用为40

  DOI：

  10.2174/1570180817666200117114716

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Potential of the Enzyme (PARP-1) Inhibitor with Computational Studies of New Triazole, Thiazolidinone, - Thieno [2, 3-d] Pyrimidinones
  作者：Ameen Ali Abu-Hashem、Khadiga Mohamed Abu-Zied、Magdi Elsayed AbdelSalam Zaki、Mohamed Fathy El-Shehry、Hanem Mohamed Awad、Mohammed Abdou Khedr

  DOI：10.2174/1570180817666200117114716

  日期：2020.6.29

  their effective pharmacological activities. They show antioxidant, antitumor, antimicrobial, antiviral, anti-inflammatory and analgesic properties. Objective: Synthesis of new ethyl 2-amino-4-isopropyl-5-methylthiophene-3-carboxylate (2) was used as a starting material to produce 2-mercapto-methylthienopyrimidinone (3), (4) and 2- hydrazinyl-methylthienopyrimidinone (5), through high yields and evaluating

  背景：噻吩并嘧啶，三唑和噻唑烷酮衍生物由于其有效的药理活性最近受到关注。它们具有抗氧化，抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和止痛的特性。 目的：合成新的2-氨基-4-异丙基-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯（2）作为原料制备2-巯基-甲基噻吩并嘧啶酮（3），（4）和2-肼基-甲基噻吩并嘧啶酮（5）通过高产并评估抗癌活性。 方法：用醛处理（5）后，制得一系列新颖的席夫碱（6-9）。使用Br2 / AcOH或干吡啶/ Ac2O通过亚苄基（6-9）的环化反应制得三唑并嘧啶酮（6a，7a，8a，9a）。由亚苄基（6-9）与巯基乙酸合成噻唑烷酮（6b，7b，8b，9b）。 结果：所有化合物均在温和条件下以规则的实际系统以高收率（55-85％）合成。通过多种光谱方法，如IR，NMR和MS建立了新化合物。评价新合成的化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系的抗增殖活性。化合物（7）具有令人满意的抗癌活性，IC50为6.9μM，抗DPPH抑制作用为40
• Novel thienopyrimidine analogues as potential metabotropic glutamate receptors inhibitors and anticancer activity: Synthesis, In-vitro, In-silico, and SAR approaches
  作者：Mohammed A. Khedr、Khadiga M. Abu-Zied、Wafaa A. Zaghary、Ahmed S. Aly、Dina N. Shouman、Hesham Haffez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104729

  日期：2021.4

  approach for synthetic anticancer analogues with new therapeutic targets to diminish chemotherapeutic resistance of cancer cells. This study presents new group of synthetic thienopyrimidine analogues (1-9) aims as mGluR-1 inhibitors with anticancer activity. In-vitro antiproliferative assessment was carried out using viability assay against cancer cell lines (MCF-7, A-549 and PC-3) compared to WI-38

  对具有新治疗靶点的合成抗癌类似物的药物开发方法存在持续需求，以减少癌细胞的化疗耐药性。本研究提出了一组新的合成噻吩并嘧啶类似物 ( 1-9 )，其目的是作为具有抗癌活性的 mGluR-1 抑制剂。与 WI-38 正常细胞系相比，使用针对癌细胞系（MCF-7、A-549 和 PC-3）的活力测定进行体外抗增殖评估。类似物显示出不同的抗癌活性，化合物7b 的IC 50范围为 6.60-121μg/mL与多柔比星、5-氟尿嘧啶和利鲁唑对照相比，是针对三种癌细胞系（MCF-7；6.57±0.200，A-549；6.31±0.400，PC-3；7.39±0.500 µg/mL）最有效的类似物。选定的化合物在 MCF-7 细胞系中作为 mGluR-1 抑制剂进行测试，结果显示，与其他类似物相比，化合物7b诱导细胞外谷氨酸释放（IC 50；4.96 ±0.700μM）显着减少，并且仅次于利鲁唑（IC 50；2
• Effects of conformationally restricted 4-piperazinyl-10H-thienobenzodiazepine neuroleptics on central dopaminergic and cholinergic systems
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Sarah E. Morgan、Ian A. Pullar、David M. Rackham、Francesca C. Risius、Susan Wedley、Michael O. Chaney、Noel D. Jones

  DOI：10.1021/jm00352a007

  日期：1982.10

  The levels of antidopaminergic and anticholinergic activities of neuroleptics, 4-piperazinyl-10H-thienobenzodiazepines, are modulated by imposing steric impedence to the piperazine ring. The optimum situation in favor of the anticholinergic action is reached in compound 5, 2,3-dimethyl-7-fluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine, where a maximum activity (equivalent to hyoscine), as measured by the [3H]QNB receptor binding assay, is obtained. The structure-activity relationships found highlight the importance of certain spatial dispositions of the distal piperazine nitrogen (electron lone pair) with respect to the tricyclic system. The evidence for molecular topography of these compounds is presented from X-ray, NMR, and other physical data. The conformational aspects for correspondence to the relevant receptors are discussed.