5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentan-1-ol | 88001-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol；5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 88001-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: LTBRSVIOCXYIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentan-1-ol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyloct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  New route to biologically active 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives related to zoapatanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldipheny((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移与手性路易斯酸催化相结合的远程C（sp 3）–H键的不对称烷基化

  摘要：

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。

  DOI：

  10.1039/c7cc04941b

文献信息

• New route to biologically active 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives related to zoapatanol
  作者：David M. Walba、George S. Stoudt

  DOI：10.1021/jo00174a063

  日期：1983.12
• Asymmetric alkylation of remote C(sp³)–H bonds by combining proton-coupled electron transfer with chiral Lewis acid catalysis
  作者：Wei Yuan、Zijun Zhou、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c7cc04941b

  日期：——

  The catalytic asymmetric alkylation of the remote, unactivated δ-position of N-alkyl amides was enabled by the combination of visible-light-induced proton-coupled electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and chiral Lewis acid catalysis in up to 82% yield and up to 97% ee.

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。