6-methoxy-1,4-naphthoquinone | 29263-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Methoxy-[1,4]naphthochinon；6-methoxynaphthoquinone；6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 29263-68-1
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: BIKKFRNAWPZBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-Iodo-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  克服萘醌失活：铑催化的C-5选择性C–H碘化作用作为功能化衍生物的途径†

  摘要：

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。

  DOI：

  10.1039/c6sc00302h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的合成、生物学评价和细胞毒性与氧化还原电位的相关性

  摘要：

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127976

文献信息

• Darstellung einiger substituierter Triphthaloyl-benzole als Ausgangsmaterialien für grüne Küpenfarbstoffe
  作者：H. E. Fierz-David、L. Blangey、W. Von Krannichfeldt

  DOI：10.1002/hlca.19470300317

  日期：1947.4.30

  Durch Kondensation entsprechend substituierter 1,4-Naphtho-chinone mittels Pyridin wurden das α-Trichlor-, α, α′-Hexachlor-, α- und β-Triacetamino- sowie das β-Trimethoxy-triphthaloyl-benzol neu hergestellt.

  通过将适当取代的1，4-萘醌与吡啶缩合，新制备了α-三氯-，α，α'-六氯-，α-和β-三乙酰氨基和β-三甲氧基-三邻苯二甲酰苯。
• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Regiodivergent oxidation of alkoxyarenes by hypervalent iodine/oxone® system
  作者：Hideyasu China、Kokoro Tanihara、Hirotaka Sasa、Kotaro Kikushima、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.060

  日期：2020.5

  compound, i.e., 2-iodobenzoic acid (2-IB), selectively yields p-quinones from monomethoxyarenes under mild conditions. In this reaction system, an organoiodine compound is immediately oxidized by Oxone® to generate cyclic hypervalent iodine (III) species in situ, which serves as the specific mediator for the selective p-quinone synthesis, preventing o-quinone formation.

  我们发现Oxoxon®与有机碘化合物（即2-碘苯甲酸（2-IB））的组合在温和条件下选择性地从单甲氧基芳烃中生成了对醌。在该反应体系中，有机碘化合物立即被氧化的冰冷生成环状高价碘（III）物质在原位，作为具体的介体用于选择性p -quinone合成，阻止ö -quinone形成。
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15
• Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Naphthoquinones: Redox and Lewis Acid Catalysis Working in Concert
  作者：Alexander Lücht、Lukas J. Patalag、André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201703732

  日期：2017.8.21

  trigger the ring-opening of the three-membered ring with formation of a new C−C bond. Treatment of these products with base under oxidative conditions resulted—through loss of methyl formate—in cyclopentannulated products with fully conjugated π systems exhibiting intensive absorptions in the visible range.

  报道了2-芳基环丙烷二羧酸酯与萘醌的反应。关键特征是使用催化量的SnCl 2，它既充当电子给体，又充当路易斯酸。通过原位萘醌的聚醚酮，以前的亲电物质被转化为亲核试剂，该亲核试剂能够触发三元环的开环并形成新的C-C键。这些产物在氧化条件下用碱处理，是由于甲酸甲酯的损失，导致了在完全可见光范围内具有强吸收作用的完全共轭π系统的环戊烯化产品。

表征谱图