(+/-)-(3-methoxy-3-methyl-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester | 61408-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3-methoxy-3-methyl-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3-methoxy-3-methyl-2-oxo-heptylphosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl (3-methoxy-3-methyl-2-oxoheptyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-methoxy-3-methylheptan-2-one
• CAS: 61408-83-1
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: WZAWFKKYWRMNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3-methoxy-3-methyl-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (15S,16R)-16-methoxy-16-methyl-epi-PGF1α 9-acetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methylhexanenitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-(3-methoxy-3-methyl-2-oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005

文献信息

• 16-Methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivatives, a process for
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04547521A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  The present invention is directed to new 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivatives of the following general formula ##STR1## wherein R stands for a (C.sub.1-4) alkyl group or a non-toxic pharmaceutically acceptable cation, to a process for preparing them and to their use as gastroprotective agents.

  本发明涉及以下一般式的新的16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物：##STR1##其中R代表（C.sub.1-4）烷基或非毒性药学上可接受的阳离子，以及制备它们的过程和它们作为胃保护剂的用途。
• GUZZI, U.;CIABATTI, R.
  作者：GUZZI, U.、CIABATTI, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4547521A
  申请人：——

  公开号：US4547521A

  公开（公告）日：1985-10-15
• Structure-activity studies of 16-methoxy-16-methyl prostaglandins
  作者：Umberto Guzzi、Romeo Ciabatti、Giovanna Padova、Franco Battaglia、Mario Cellentani、Adele Depaoli、Giulio Galliani、Pierfranco Schiatti、Giuseppe Spina

  DOI：10.1021/jm00160a005

  日期：1986.10

  The synthesis of the pure diastereoisomer of 16-methoxy-16-methyl-PGF2 alpha, -PGE2, and -PGE1 is described. The absolute configuration of C-16 was established by chemical methods, while the absolute C-15 configurations of the diastereoisomers were assigned tentatively on the basis of their chromatographic behavior and NMR spectra. The synthetic prostaglandin analogues were evaluated for antisecretory

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），