2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3E-pentenenitrile | 502971-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3E-pentenenitrile
• 英文别名: (E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-enenitrile
• CAS: 502971-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NOSi
• 分子量: 335.521
• InChiKey: XVMAKMHAWIUJAY-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3E-pentenenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-5E-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.69 g的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3E-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628