N-phenyl-1,2,3,4,5,7-pentathioazocane | 419532-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-1,2,3,4,5,7-pentathioazocane
• 英文别名: 7-Phenyl-1,2,3,4,5,7-pentathiazocane
• CAS: 419532-33-5
• 化学式: C₈H₉NS₅
• 分子量: 279.496
• InChiKey: BPQPDLLAYQMGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0-124.0 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,2,3,4,5,7-pentathioazocane 在 air 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((((((oxo-l4-sulfaneylidene)methyl)(phenyl)amino)methyl)trisulfaneyl)methyl)-N-phenylmethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Aryl-1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes 对伯胺和仲胺进行新型硫磺酰化

  摘要：

  在伯胺和仲胺存在下加热 N-芳基-1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 1 得到 N-烷基或 N,N-二烷基硫代甲酰胺 5，并在不存在胺的情况下对 1 进行类似加热提供了在每个末端带有硫代甲酰苯胺部分的无环多硫化物 4 的不可分离的混合物。双硫甲酰苯胺 4 也通过用这些胺处理转化为 5，并且假定硫甲酰化通过涉及 1 的环裂变和随后这些胺亲核攻击 4 的硫甲酰基的途径进行。

  DOI：

  10.1080/10426501003773407
• 作为产物：
  描述：

  3,7-diphenyl-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctane 在 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-phenyl-1,2,3,4,5,7-pentathioazocane
  参考文献：
  名称：

  7-Aryl-1,2,3,4,5,7-pentathiazocanes的新型合成及热环裂变

  摘要：

  用溴元素硫或二氯化二硫 (S2Cl2) 处理 1,5,3,7-二噻唑烷 1 得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 3，加热 3 导致异常热环裂变得到在每个末端带有硫代甲酰胺部分的多硫化物链的不可分离的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.90

文献信息

• Novel Synthesis and Thermal Ring Fission of 7-Aryl-1,2,3,4,5,7-pentathiazocanes
  作者：Kazuaki Shimada、Takamasa Yoshida、Kenshiro Makino、Tatsuya Otsuka、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.2002.90

  日期：2002.1

  Treatment of 1,5,3,7-dithiadiazocanes 1 with bromine-elemental sulfur or disulfur dichloride (S2Cl2) afforded 1,2,3,4,5,7-pentathiazocanes 3, and heating of 3 caused unusual thermal ring fission to give an inseparable mixture of polysulfide chains bearing a thioformamide moiety on each terminal.

  用溴元素硫或二氯化二硫 (S2Cl2) 处理 1,5,3,7-二噻唑烷 1 得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 3，加热 3 导致异常热环裂变得到在每个末端带有硫代甲酰胺部分的多硫化物链的不可分离的混合物。
• Novel Thiofomylation of Primary and Secondary Amines Using <i>N</i>-Aryl-1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Kazuaki Shimada、Hiroki Shibuya、Kenshiro Makino、Tatsuya Otsuka、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1080/10426501003773407

  日期：2010.5.27

  in the presence of primary and secondary amines afforded N-Alkyl or N,N-dialkylthioformamides 5, and similar heating of 1 in the absence of amines afforded an inseparable mixture of acyclic polysulfides 4 bearing a thioformanilide moiety on each terminal. Bisthioformanilides 4 were also converted into 5 by treating with these amines, and the thioformylation was assumed to proceed through a pathway

  在伯胺和仲胺存在下加热 N-芳基-1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 1 得到 N-烷基或 N,N-二烷基硫代甲酰胺 5，并在不存在胺的情况下对 1 进行类似加热提供了在每个末端带有硫代甲酰苯胺部分的无环多硫化物 4 的不可分离的混合物。双硫甲酰苯胺 4 也通过用这些胺处理转化为 5，并且假定硫甲酰化通过涉及 1 的环裂变和随后这些胺亲核攻击 4 的硫甲酰基的途径进行。
• Synthesis and Oxidative Ring Contraction of 1,5,3,7-Dichalcogenadiazocanes. Novel Formation of 1,2,4-Diselenazolidines, 1,2,4-Ditellurazolidines, and 1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Yuji Takikawa、Yutaka Koyama、Takamasa Yoshida、Kenshiro Makino、Hiroki Shibuya、Kazuto Sato、Tatsuya Otsuka、Yuko Shibata、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Kazuaki Shimada、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.79.1913

  日期：2006.12

  1,5,3,7-Dithiadiazocanes, 1,5,3,7-diselenadiazocanes, and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes were prepared from a primary amine, formalin, and H 2 S, NaSeH, or NaTeH, respectively. Oxidation of 1,5,3,7-diselenadiazocanes and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes using NBS efficiently afforded 1,2,4-diselenazolidines or 1,2,4-ditellurazolidines, respectively. In contrast, treatment of 1,5,3,7-dithiadiazocanes with bromine-elemental

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。