1-cyclohexyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol | 1180497-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1-(naphthalen-1-yl)ethanol；1-Cyclohexyl-1-naphthalen-1-ylethanol；1-cyclohexyl-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 1180497-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: WSUXEAAAUWKNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-cyclohexyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的带有RMgBr和RMgI的酮类格氏试剂加成物。

  摘要：

  使用催化ZnCl（2），Me（3）SiCH（2）MgCl和LiCl已开发了使用格氏试剂（RMgBr和RMgI）进行的酮的高效烷基化和芳基化反应。以高收率和高化学选择性获得叔醇，同时使通过还原和烯醇化产生的不希望的副产物最小化。

  DOI：

  10.1039/b926243a

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• Development of a Scalable Lanthanide Halide/Quaternary Ammonium Salt System for the Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Carbonyl Groups and Application to the Synthesis of a Remdesivir Intermediate
  作者：Andrew C. Stevens、Katrien Brak、W. Stacy Bremner、Angela M. Brown、Andrei Chtchemelinine、Lars Heumann、James A. Kerschen、Witold Subotkowski、Tiago Vieira、Lydia C. Wolfe、Boran Xu、Chia-Yun Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00191

  日期：2022.3.18

  implementation of a scalable additive system, consisting of a lanthanide salt and a solubilizing quaternary ammonium salt, to improve the yield and robustness of the addition of an organomagnesium reagent to a ribonolactone en route to remdesivir. This system was found to be generally applicable in enhancing other challenging organomagnesium additions to enolizable and hindered carbonyl-containing compounds

  本手稿描述了可扩展添加剂系统的开发和实施，该系统由镧系元素盐和增溶季铵盐组成，以提高向瑞德西韦添加有机镁试剂到核糖酸内酯的产量和稳定性。发现该系统通常适用于增强其他具有挑战性的有机镁添加到可烯醇化和受阻的含羰基化合物中。
• LaCl₃×2LiCl-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Paul Knochel、Albrecht Metzger、Andrei Gavryushin

  DOI：10.1055/s-0029-1217169

  日期：——

  The addition of Grignard reagents to ketones using sub-stoichiometric amounts of LaCl 3 ·2LiCl was studied. Catalytic amounts of LaCl 3 ·2LiCl (30 mol%) provide, in most cases, yields similar to those obtained using a stoichiometric amount.

  研究了使用亚化学计量量的 LaCl 3 ·2LiCl 将格氏试剂添加到酮中。在大多数情况下，催化量的 LaCl 3 ·2LiCl (30 mol%) 提供的产率与使用化学计量量获得的产率相似。
• Zinc(ii)-catalyzed Grignard additions to ketones with RMgBr and RMgI
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b926243a

  日期：——

  Highly efficient alkylations and arylations of ketones with Grignard reagents (RMgBr and RMgI) have been developed using catalytic ZnCl(2), Me(3)SiCH(2)MgCl, and LiCl. Tertiary alcohols were obtained in high yields with high chemoselectivities, while minimizing undesired side products produced by reduction and enolization.

  使用催化ZnCl（2），Me（3）SiCH（2）MgCl和LiCl已开发了使用格氏试剂（RMgBr和RMgI）进行的酮的高效烷基化和芳基化反应。以高收率和高化学选择性获得叔醇，同时使通过还原和烯醇化产生的不希望的副产物最小化。