5-fluoro-4-propionylamino-1H-pyrimidin-2-one | 10357-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-fluoro-4-propionylamino-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: N⁴-Propionyl-5-fluorcytosin；N-propionyl-5-fluorocytosine；N-(5-fluoro-2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)propanamide
• CAS: 10357-06-9
• 化学式: C₇H₈FN₃O₂
• 分子量: 185.158
• InChiKey: ROKDAUDDJGGBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S',5'R)-menthyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate 、 5-fluoro-4-propionylamino-1H-pyrimidin-2-one 在 甲烷磺酸 六甲基二硅氮烷 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR NUCLEOSIDES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES NUCLÉOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011083484A3
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 氟胞嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-4-propionylamino-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR NUCLEOSIDES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES NUCLÉOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011083484A3

文献信息

• PROCESS FOR NUCLEOSIDES
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20140046062A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to improved process for the preparation of lamivudine or emtricitabine. Thus, (1′R,2′S,5′R)-menthyl-5(R,S)-acetoxy-[1,3]-oxathiolane-2(R)-carboxylate is reacted with N-propinoyl cytosine in hexamethyl disilazane and then added trityl perchlorate to obtain a solid containing (1′R,2′S,5′R)-menthyl-5S-(N-4″-propionylcytosin-1″-yl)-[1,3]-oxathiolane-2R-carboxylate. The solid obtained above is reacted with methane sulfonic acid to obtain (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]-oxathiolane-2-carboxylic acid, 2S-isopropyl-5R-methyl-1R-cyclohexyl ester. The above compound is reduced with sodium borohydride to obtain lamivudine.

  本发明涉及一种改进的拉米夫定或恩替卡韦的制备方法。因此，将（1'R，2'S，5'R）-薄荷基-5（R，S）-乙酰氧基-[1,3]-噁唑烷-2（R）-羧酸酯与N-丙烯酰胞嘧啶在六甲基二硅氮烷中反应，然后加入三苯甲酰氯酸盐以得到固体，其中包含（1'R，2'S，5'R）-薄荷基-5S-（N-4″-丙酰基胞嘧啶-1″-基）-[1,3]-噁唑烷-2R-羧酸酯。上述固体与甲烷磺酸反应，得到（2R，5S）-5-（4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基）-[1,3]-噁唑烷-2-羧酸，2S-异丙基-5R-甲基-1R-环己基酯。上述化合物用硼氢化钠还原，得到拉米夫定。
• Use of 5-fluorocytosine and its derivatives as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2647287A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present disclosure is related to the field agrochemicals including 5-fluorocytosine and its derivatives and their use as fungicides.

  本公开涉及农用化学品领域，包括 5-氟胞嘧啶及其衍生物，以及它们作为杀菌剂的用途。
• IMPROVED PROCESS FOR NUCLEOSIDES
  申请人：Hetero Research Foundation

  公开号：EP2521729A1

  公开（公告）日：2012-11-14
• USE OF 5-FLUOROCYTOSINE AS A FUNGICIDE
  申请人：Benko Zoltan L.

  公开号：US20100029482A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure is related to the field agrochemicals including 5-fluorocytosine and its derivatives and their use as fungicides.
• [EN] USE OF 5-FLUOROCYTOSINE AS A FUNGICIDE<br/>[FR] UTILISATION DE 5-FLUOROCYTOSINE EN TANT QUE FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2010047866A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present disclosure is related to the field agrochemicals including 5-flurocytosine and its derivatives and their use as fungicides