N-phenyl-1-cyclohexylethylamine | 58008-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-1-cyclohexylethylamine
• 英文别名: N-(1-cyclohexylethyl)aniline；N-(1-Cyclohexyl)ethylanilin
• CAS: 58008-17-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: GEEJLRRBVKVRCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-124 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-cyclohexylethylamine 在 双氧水 、 C₄₄H₅₆N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺催化不对称氧化成羟胺

  摘要：

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09172
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 [Ru2(CO)4(μ-H)(C4Ph4COHOCC4Ph4)] 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 异丙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-1-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  丙-2-醇在苯中钌催化的亚胺转移加氢反应。

  摘要：

  研究了[Ru2（CO）4（mu-H）（C4Ph4COHOCC4Ph4）]（1）催化的丙-2-醇在苯中将各种不同的亚胺转移氢化为相应的胺。该反应非常高效，周转频率超过每小时800个，并且以优异的产率获得了产物胺。当反应在苯中作为助溶剂进行时，观察到丙-2-醇具有明显的浓度依赖性。丙-2-醇与亚胺的当量为24当量，可获得最佳值，丙-2-醇的进一步增加导致速率急剧下降。极性助溶剂与24当量的propan-2-ol的使用也产生了较低的速率。发现酮亚胺比醛亚胺反应更快，并且亚胺上的供电子取代基增加了催化转移氢化的速率。吸电子取代基降低了该速率。观察到在N-烷基取代基上具有α-氢的亚胺的异构化，这是根据涉及钌-胺中间体的机理进行的。已证明，来自α-甲基苄胺的钌-胺络合物（对应于假定的中间体）在亚胺的转移氢化中可以代替1作为催化剂。当在N-苯基-（1-苯基亚乙基）的转移加氢反应中使用2-氘-丙-2-醇代替丙-2-醇时，观察到kCH

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2955::aid-chem2955>3.0.co;2-q

文献信息

• Direct Zn–diamine promoted reduction of CO and CN bonds by polymethylhydrosiloxane in methanol
  作者：Virginie Bette、André Mortreux、Christian W. Lehmann、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1039/b210144k

  日期：2003.1.23

  Ketones and imines are chemoselectively reduced at room temperature in methanol to the corresponding alcohols and amines in high yields in a one-step procedure using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and a simple zinc–diamine catalyst.

  在室温下，酮和亚胺在甲醇中通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和简单的锌-胺催化剂，采用一步法化学选择性地还原为相应的醇和胺，并获得高产率。
• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• [Zinc-Diamine]-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones in Methanol. New Developments and Mechanistic Insights
  作者：Virginie Bette、Andr� Mortreux、Diego Savoia、Jean-Fran�ois Carpentier

  DOI：10.1002/adsc.200404283

  日期：2005.2

  The Zn-promoted direct reduction of various ketones, including alkyl aryl ketones, α- and β-keto esters, α- and β-keto amides, into the corresponding alcohols with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in protic conditions is reported. The reaction proceeds chemoselectively under smooth conditions, with simple catalyst combinations based on a zinc precursor [ZnEt2, Zn(OMe)2, Zn(OH)2] and a 1,2-diamine ligand

  据报道，在质子条件下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）锌促进了各种酮的直接还原，包括烷基芳基酮，α-和β-酮酯，α-和β-酮酰胺，转化为相应的醇。该反应在光滑条件下以基于锌前体[ZnEt 2，Zn（OMe）2，Zn（OH）2 ]和1,2-二胺配体（例如N，N'）的简单催化剂组合在化学条件下进行化学选择-二苄基乙二胺（dbea）。反应速率明显比非质子条件快。对于β-酮酸酯和酰胺，需要使用过量的PMHS。使用多种对映纯二胺配体已经获得了中等对映选择性（ee高达55％）。在合成[（二胺）Zn（醇盐）2 ]配合物的基础上，提出了两种用于新催化反应的机理，所述配合物是可能的反应中间体的模型及其活性的研究。