2-(4-甲基-4-戊烯氧基)四氢-2H-吡喃 | 103708-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(4-甲基-4-戊烯氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(4-methyl-4-pentenyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4'-Methylpent-4'-enyloxy)tetrahydropyran；2-(4-Methylpent-4-enoxy)oxane
• CAS: 103708-50-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD11554121
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LPJWSABYLUAOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-4-戊烯氧基)四氢-2H-吡喃 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-(2'-Methyltetrahydrofuran-2'-ylmethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃衍生物的异链烯醇的氧碳重排：通过双同位素标记交叉研究的反应机理

  摘要：

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1039/a909300a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-甲基-4-戊烯氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  带有远程氧化取代基的环亚丙基对分子内 C-H 插入的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-(CH2)n-OH (X=CH2 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1715

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、John B. Yates、Michael R. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97185-6

  日期：1985.1
• HARADA TOSHIRO; YAMAURA YASUNARI; OKU AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1715-1719
  作者：HARADA TOSHIRO、 YAMAURA YASUNARI、 OKU AKIRA

  DOI：——

  日期：——