2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057279-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057279-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: CZLJGPMPYCSSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔胺无光催化好氧α-氧化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01565j
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876

文献信息

• DEAD-Mediated Oxidative Ugi/Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of 5-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1,3,4-oxadi­­azoles Starting from (N-Isocyanimine)triphenylphosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Mei Sun、Long Zhao、Yan-Ling Yu

  DOI：10.1055/s-0040-1705967

  日期：2021.4

  A one-pot protocol for the synthesis of 5-(1,2,3,4-tetra­hydroisoquinolin-1-yl)-1,3,4-oxadiazoles via DEAD-mediated oxidative Ugi/aza-Wittig reaction has been developed. The reaction of (N-iso­cyanimine)triphenylphosphorane, carboxylic acids, and N-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines produced polysubstituted 5-(1,2,3,4-tetra­hydroisoquinolin-1-yl)-1,3,4-oxadiazoles directly in good yields in the presence

  已开发了通过DEAD介导的氧化Ugi / aza-Wittig反应合成5-（1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）-1,3,4-恶二唑的一锅法方案。（N-异氰酸亚胺）三苯基膦烷，羧酸与N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的反应生成多取代的5-（1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）-1,3在存在DEAD作为氧化剂的情况下，直接以良好的收率得到4,4-恶二唑。
• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Titanium tetrachloride-mediated synthesis of N-aryl-substituted azacycles from cyclic ethers
  作者：Zunming Sun、Shanshan Hu、Yan Huo、Zhihong Wang

  DOI：10.1039/c6ra27325d

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated transformation of five- and six-membered cyclic ethers to the corresponding N-aryl-substituted azacycles is conducted in moderate to good yields under mild reaction conditions. Computational studies suggested a mechanism involving a Lewis acid-assisted ring-opening, a seven-membered metallacycle intermediate and a ring-closing process facilitated by direct participation

  在温和的反应条件下，以中等到良好的产率进行四氯化钛介导的五元和六元环状醚到相应的N-芳基取代的氮杂环的转化。计算研究提出了一种机制，该机制涉及路易斯酸辅助的开环，七元金属环中间体和由金属中心直接参与促进的闭环过程。
• 一种N-取代五元及六元氮杂环化合物的合成 方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106316984B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明提供了以芳香胺和五元及六元氧杂环化合物为原料，通过氨基钛中间体的介导制备N‑取代五元及六元氮杂环化合物的合成方法。本发明涉及N‑取代五元及六元氮杂环化合物，具体为N‑芳基四氢吡咯，N‑芳基2‑甲基四氢吡咯，N‑芳基哌啶，N‑芳基四氢异喹啉，它们具有如下的化学结构通式：其中：Ar为苯基，4‑甲基苯基，2‑卤代苯基，3‑卤代苯基或4‑卤代苯基。本发明公开了这些化合物的化学结构以及合成方法。
• An oxidant- and catalyst-free electrooxidative cross-coupling approach to 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins
  作者：Yanyan Kong、Jung Keun Kim、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc03930f

  日期：——

  g (CDC) reaction between N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins has been realized. This protocol provides a green, mild and fast method to construct 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins in the absence of any catalysts and exogenous oxidants. A variety of N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins are compatible with this transformation to give the corresponding products

  已经实现了N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素之间的直接电氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方案为在没有任何催化剂和外源氧化剂的情况下构建3-四氢异喹啉取代的香豆素提供了一种绿色，温和且快速的方法。各种N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素都可与这种转化过程相容，从而以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，控制实验，循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，电氧化CDC反应可能涉及自由基加成和亲核加成过程。