2-methoxy-2H-chromene | 66898-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-2H-chromene
• 英文别名: 2-Methoxy-2H-1-benzopyran
• CAS: 66898-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OXIQQYRDJZVBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2H-chromene 、 苄异腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzopyranyl Oxocarbenium Ions
  作者：Harathi D. Srinivas、Prantik Maity、Glenn P. A. Yap、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00364

  日期：2015.4.17

  We have developed highly enantioselective, copper-catalyzed alkynylations of benzopyranyl acetals. By using a copper(I) catalyst equipped with a chiral bis(oxazoline) ligand, high yields and enantioselectivities are achieved in the alkynylation of widely available, racemic isochroman and chromene acetals to deliver α-chiral oxygen heterocycles. This method demonstrates that chiral organometallic nucleophiles

  我们已经开发了苯并吡喃基乙缩醛的高度对映选择性铜催化的炔基化反应。通过使用配有手性双（恶唑啉）配体的铜（I）催化剂，可以在广泛使用的外消旋异色满和亚甲基缩醛的炔基化反应中获得高收率和对映选择性，从而传递α-手性氧杂环。该方法证明手性有机金属亲核试剂可成功用于氧碳鎓离子的对映选择性加成。
• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of 2<i>H</i>-chromenes and terminal alkynes
  作者：Fei Yang、Yangshan Li、Paul E. Floreancig、Xiaoyan Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00949j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of 2H-chromenes and terminal alkynes mediated by DDQ has been established. A protic additive, EtOH, proved to be crucial for harmonizing the oxidation with a subsequent alkynylation step by retaining the oxidation state of an oxocarbenium ion in the form of acetal. The CDC reaction exhibits a good substrate scope, with a range of terminal

  建立了由DDQ介导的2 H-色烯与末端炔烃的高效铜催化交叉脱氢偶联反应。质子添加剂EtOH通过保持乙缩醛形式的氧碳鎓离子的氧化态，对于协调氧化与随后的炔基化步骤至关重要。CDC反应表现出良好的底物范围，对一系列末端芳基和烷基炔具有良好的耐受性。还研究了铜与末端炔烃催化的2 H-亚甲基缩醛的炔基化反应。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of Chromene by Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation
  作者：Qingjing Yang、Yanbo Wang、Shihui Luo、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.201900721

  日期：2019.4.8

  A highly efficient kinetic resolution and dynamic kinetic resolution of chromene is reported for the first time and they procced by a rhodium‐catalyzed asymmetric hydroarylation pathway. This new approach offers versatile access to various chiral 2,3‐diaryl‐chromanes containing vicinal stereogenic centers, as well as the recovered chiral flavenes, in high yields with excellent ee values (s factor up

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。