2-(4-甲基苯基)-2-(苯基氨基)丙腈 | 17424-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-2-(苯基氨基)丙腈
• 英文名称: α,4-dimethyl-α-(phenylamino)benzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile；2-(4-methylphenyl)-2-phenylaminopropanenitrile；2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)propanenitrile；2-(phenylamino)-2-p-tolylpropanenitrile；2-Anilino-2-(4-methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 17424-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DMCXAXYPDBRGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯胺 、 对甲基苯乙酮 在 N-(3-silicapropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(4-甲基苯基)-2-(苯基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅基离子液体的制备，一种高效且可回收的催化剂，用于一锅法合成 α-氨基腈

  摘要：

  描述了作为非均相酸性离子液体的 N-(3-硅丙基) 咪唑硫酸氢盐 ([Sipim]HSO4) 的制备。这种非均相离子液体被用作通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下一锅缩合合成α-氨基腈的催化剂。催化剂可多次循环使用，无需任何额外处理。图文摘要介绍了一种制备二氧化硅基酸性离子液体（[Sipim]HSO4）的简单有效的方法。这种多相固体酸用作在室温下合成α-氨基腈的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0696-x

文献信息

• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Organometallic Hollow Spheres Bearing Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Palladium Species: Catalytic Application in Three-Component Strecker Reactions
  作者：Jaewon Choi、Hye Yun Yang、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/anie.201003101

  日期：2010.10.11

  Hollow‐sphere catalysts were prepared by means of 3D network formation between a tetraimidazolium building block and palladium acetate. The bis(N‐heterocyclic carbene)–palladium species that were concomitantly formed during growth of the hollow spheres showed excellent activity as heterogeneous catalysts in one‐pot three‐component Strecker reactions of ketones (see picture; TMS=trimethylsilyl).

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• A Discrete Tetrahedral Indium Cage as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Fixation of CO₂ and the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Guang-Ming Liang、Peng Xiong、Khan Azam、Qing-Ling Ni、Jian-Qiang Zeng、Liu-Cheng Gui、Xiu-Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02763

  日期：2020.2.3

  indium cage, [In12(μ3-OH)4(HCO2)24(tcma)4]} (In12-GL), was synthesized solvothermally by the reaction of indium nitrate with the tripodal tricarboxylic acid ligand N,N,N-tris(2'-carboxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl}methylammonium chloride ([H3tcma]+Cl). This cage consists of four trimeric units [In3(μ3-OH)(μ2-CO2)3(μ2-HCO2)3] and four [tcma]2- ligands, which all perform as 3-connection nodes to bridge

  通过硝酸铟与三脚架三羧酸配体N，N的溶剂热反应合成了离散的四面体铟笼[In12（μ3-OH）4（HCO2）24（tcma）4]}（In12-GL）。 N-三（2'-羧基[1,1'-联苯] -4-基）甲基}甲基氯化铵（[H3tcma] + Cl）。该笼由四个三聚体单元[In3（μ3-OH）（μ2-CO2）3（μ2-HCO2）3]和四个[tcma] 2-配体组成，它们均作为3个连接节点相互桥接，从而呈四面体的笼状结构。三聚体单元[In3（μ3-OH）（μ2-CO2）3（μ2-HCO2）3]首次在In基金属有机结构家族中观察到，可以看作是6 -连接的[In3（μ3-O）（μ2-CO2）6]单元。每个In3 +均通过μ1-HCO2基团进行末端协调。该笼包含潜在的路易斯酸性/碱性活性位点，该活性位点是In3 +离子赋予的路易斯酸性位点，而μ1-HCO2部分的未配位的氧原子则是路易斯碱性位点，被认
• From Zn(II)-Carboxylate to Double-Walled Zn(II)-Carboxylato Phosphate MOF: Change in the Framework Topology, Capture and Conversion of CO₂, and Catalysis of Strecker Reaction
  作者：Mayank Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02443

  日期：2017.12.4

  Interestingly, this adsorbed CO2 could be converted very efficiently to cyclic carbonates under mild conditions using 2′ as the catalyst in the presence of tetrabutylammonium bromide as the cocatalyst. The presence of open metal sites in 2′ makes it an efficient heterogeneous catalyst for solvent-free three-component Strecker reaction using various aldehydes/ketones together with amines and trimethylsilyl

  配体H 2 L是通过将咪唑部分连接至间苯二甲酸的5-位而建立的。它形成两种类型的多孔骨架，[Zn（L）]·2DMF·2H 2 O} n（1）和[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（L）（H 2 O）PO 4 ]·2DMF} n（2）。1是多孔的中性骨架，具有rtl金红石3,6-conn拓扑，而2是具有双壁六角形通道的有机金属磷酸盐阴离子多孔骨架。骨架1'（去溶剂化）表现出中等的CO 2吸附（在273 K，1 bar下为58 cc g –1），而2'（去溶剂化）显示出对CO 2的高吸附（111.7 cc g –1或22 ）的微孔性质。wt％在273 K，1巴下）。有趣的是，在溴化四丁铵作为助催化剂的情况下，使用2'作为催化剂，在温和的条件下，该吸附的CO 2可以非常有效地转化为环状碳酸酯。2'中存在开放金属位点使其在室温下以高收率使用多种醛/酮以及胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行无溶剂