1,4-dicorannulenylbenzene | 1416161-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dicorannulenylbenzene
• 英文别名: 2-[4-(2-Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)phenyl]hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene；2-[4-(2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)phenyl]hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1416161-87-9
• 化学式: C₄₆H₂₂
• 分子量: 574.681
• InChiKey: MMXIQCQFZAWJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 monobromocorannulene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以30%的产率得到1,4-dicorannulenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子1,4-二茴香烯基苯的特殊电子结构和扩展超分子低聚

  摘要：

  oligocorannulenes（由两个或多个 corannulenyl 部分组成的化合物）的化学性质源于每个 corannulenyl 的特性以及它们之间的相互作用。改变 corannulenyl 部分之间的连接可以影响相互作用并在这些富含碳的化合物中产生新的特性。这项工作描述了 1,4-二环烯基苯的合成和还原，其中刚性芳香苯间隔基导致新的电子和超分子行为，如 NMR、EPR 和 UV/Vis 光谱以及 DFT 计算所示。二价阴离子的结构和能量分析表明，苯环改变了两个碗之间的电子通讯。为了保持苯的芳香性，碗之间的共轭最小化，苯呈现双自由基键合模式，而不是醌型键合模式。在八阴离子阶段，自扩散核磁共振实验揭示了通过带电聚芳烃堆积扩展超分子聚合。高度带电的超分子低聚物每条链由多达 11 个单体组成，明显长于这种类型的第一种（双十二烷基）低聚物。这一观察结果构成了通过修饰二环烯基间隔物来控制这

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200714

文献信息

• Special Electronic Structure and Extended Supramolecular Oligomerization of Anionic 1,4-Dicorannulenylbenzene
  作者：David Eisenberg、Jennifer M. Quimby、Derrick Ho、Ronit Lavi、Laurent Benisvy、Lawrence T. Scott、Roy Shenhar

  DOI：10.1002/ejoc.201200714

  日期：2012.11

  This work describes the synthesis and reduction of 1,4-dicorannulenylbenzene in which a rigid aromatic benzene spacer leads to new electronic and supramolecular behavior, as shown by NMR, EPR, and UV/Vis spectroscopy, as well as DFT calculations. Structural and energy analyses of the dianion revealed that the benzene ring modifies the electronic communication between the two bowls. To preserve the

  oligocorannulenes（由两个或多个 corannulenyl 部分组成的化合物）的化学性质源于每个 corannulenyl 的特性以及它们之间的相互作用。改变 corannulenyl 部分之间的连接可以影响相互作用并在这些富含碳的化合物中产生新的特性。这项工作描述了 1,4-二环烯基苯的合成和还原，其中刚性芳香苯间隔基导致新的电子和超分子行为，如 NMR、EPR 和 UV/Vis 光谱以及 DFT 计算所示。二价阴离子的结构和能量分析表明，苯环改变了两个碗之间的电子通讯。为了保持苯的芳香性，碗之间的共轭最小化，苯呈现双自由基键合模式，而不是醌型键合模式。在八阴离子阶段，自扩散核磁共振实验揭示了通过带电聚芳烃堆积扩展超分子聚合。高度带电的超分子低聚物每条链由多达 11 个单体组成，明显长于这种类型的第一种（双十二烷基）低聚物。这一观察结果构成了通过修饰二环烯基间隔物来控制这