(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 89807-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 89807-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MKKLIEIMAOOPBV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.17h， 以48%的产率得到5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthese aromatischer Carbonsäuren aus Enaminonen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280315
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有放大自发发射的多晶单苯基固体发射体

  摘要：

  小分子表现出放大自发发射激光特性的报道很多，但单苯环表现出激光特性同时从多晶态实现高固态发射的报道却很少。这项工作采用两个非常简单的有机分子，构建了一种高效的单苯环固态发射器。晶体激光特性基于通过激发态分子内质子转移反应（ESIPT）产生的聚集诱导发射（AIE）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111467

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Tarun Ghosh、Satyajit Saha

  DOI：10.1055/s-2005-869965

  日期：——

  A modified procedure for the rearrangement of 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazoles 6a-e to 2-aminochromones 8a-e was developed and this procedure was utilised in the synthesis of hitherto unreported bischromones 3a-c. The isoxazoles 6a-e were prepared regioselectively from aminovinylketones 5.

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。
• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Visible-Light-Driven, Radical-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyaryl Enaminones: Facile Access to 3-CF₂ /CF₃-Containing Chromones
  作者：Haoyue Xiang、Qinglan Zhao、Zhenyu Tang、Junan Xiao、Pengju Xia、Chaoming Wang、Chunhao Yang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03441

  日期：2017.1.6

  A practical and straightforward synthetic route to construct a variety of 3-CF2/CF3-containing chromones via photoredox catalysis was developed. This novel protocol features a visible-light-induced radical-triggered tandem cyclization.

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过光氧化还原催化来构建各种含3-CF 2 / CF 3的色酮。这种新颖的协议具有可见光诱导的自由基触发的串联环化作用。
• One-Pot Synthesis of B-Ring <i>Ortho</i>-Hydroxylated Sappanin-Type Homoisoflavonoids
  作者：Galyna P. Mrug、Nataliia V. Myshko、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00814

  日期：2019.6.7

  A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。
• Visible Light-Induced Thiocyanation of Enaminone C–H Bond to Access Polyfunctionalized Alkenes and Thiocyano Chromones
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02981

  日期：2019.2.15

  The visible light induced C–H bond thiocyanation on the α-site of tertiary enaminones has been realized under metal-free, photocatalytic conditions in the presence of Rose Bengal, which enables the synthesis of thiocyanated alkene derivatives and chromones using NH4SCN as the thiocyano source under an aerobic atmosphere. In addition, employing Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst switches the reaction

  在无金属的光催化条件下，在玫瑰红存在下，在叔烯胺酮的α位上可见光诱导的C–H键硫氰化反应得以实现，该条件使得能够使用NH 4 SCN合成硫氰酸化的烯烃衍生物和色酮。有氧气氛下的硫氰源。此外，采用Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂，可通过由C–H键硫氰化和乙烯基C–N键转氨作用组成的双官能化过程切换反应路径，从而提供NH 2-官能化的硫氰化烯胺。