diethyl (benzylamino)(2-pyridinyl)methylphosphonate | 128474-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (benzylamino)(2-pyridinyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((benzylamino)(pyridin-2-yl)methyl)phosphonate；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 128474-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 334.355
• InChiKey: XVZYCDNMTASOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (benzylamino)(2-pyridinyl)methylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到苄基吡啶-2-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl (benzylamino)(2-pyridinyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （1 R *，10a R *）-1-叠氮基-10-亚苄基-4-（二乙基膦酰基）-1,2,10,10a-四氢-2-氧代-4 H-氮杂苯并[1,2] -一个]吡啶并[1,2 d ]吡嗪-9-基鎓溴化

  摘要：

  描述了标题化合物VI的一些衍生物的合成。在MeOH中溴化（顺式-3-叠氮基-2-氧代-4- styrylazetidin-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸二乙酯（6）生成三环β-内酰胺7，而二乙基（顺式- 3-叠氮基-2-氧代-4-乙烯基氮杂环丁烷-1-基）（吡啶-2-基）甲基膦酸酯（9）得到三环β-内酰胺10。提出了这些转换的机制（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730121

文献信息

• Cleavage of phosphorus-carbon (P-C) bonds of α-amino phosphonates with intramolecular hydrogen migration in the gas phase using electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Yuzhen Gao、Jian Xu、Yaohui He、Guo Tang、Zhiwei Lin、Hongxia Liu、Xiang Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/rcm.6984

  日期：2014.9.30

  general, P-C bonds could be easily cleaved via a novel intramolecular hydrogen atom migration from the amino group to the phosphoryl group through a five-membered-ring intermediate in the gas phase. A possible mechanism of the rearrangement of α-amino phosphonates is proposed. CONCLUSIONS An interesting intramolecular hydrogen atom migration between the amino and phosphoryl groups was observed with cleavage

  具有内在生物学活性的RATIONALEα-氨基膦酸酯已被广泛用于各种应用中。由于包含PC键的天然有机磷化合物（例如α-氨基膦酸酯）的广泛存在，因此研究PC键的气相化学以确定其基本性质非常重要，这可能为它们的生物合成和应用提供一些见识。催化裂解。方法成功合成了20种α-氨基膦酸酯，并结合溶液中氘标记和高分辨率傅立叶变换离子回旋共振（FTICR）电喷雾电离串联质谱系统研究了其断裂行为。结果系统地研究了二十种化学结构不同的α-氨基膦酸酯的裂解途径。通常，PC键可以很容易地通过新颖的分子内氢原子通过气相中的五元环中间体从氨基迁移至磷酰基而被裂解。提出了α-氨基膦酸酯重排的可能机制。结论观察到一个有趣的分子内氢原子在氨基和磷酰基之间的迁移，通过五元环中间体裂解了分子中的PC键。这种特征性的断裂途径不仅为具有PC键的化合物的基本化学提供了一些见识，而且在α-氨基膦酸酯类似物的结构测定中也可能有一些应用。
• AMINOPHOSPHONIC ACIDS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 4.¹ SYNTHESIS OF 2-PYRIDYL AND 4-PYRIDYLMETHYL-(AMINO)PHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509708043492

  日期：1997.3.1

  and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids at not available by hydrolysis of corresponding phosphonic esters by means of aq. hydrochoric acid. During hydrolysis of these esters a cleavage of C-P bond occurs, which leads to a repulsion of phosphorus moiety and formation of the corresponding amine. It was found, that silylation of pyridylmethyl(amino)phosphonic diethyl esters with bromotrimethylsilane

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。
• Boduszek, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 663 - 672
  作者：Boduszek

  DOI：——

  日期：——
• Direct Transformation of Amides into α-Amino Phosphonates <i>via</i> a Reductive Phosphination Process
  作者：Yuzhen Gao、Zhongbin Huang、Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Pengbo Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol4019419

  日期：2013.8.16

  The first general method for the reductive phosphination of amides in one pot has been developed. The reactions described provide a novel access to alpha-amino phosphonates in good to excellent yields, cover a broad scope of substrates such as secondary and tertiary amides, and do not require a low temperature.
• Platinum(II) complexes containing aminophosphonate esters: Synthesis, characterization, cytotoxicity and action mechanism
  作者：Ke-Bin Huang、Zhen-Feng Chen、Yan-Cheng Liu、Zhu-Quan Li、Jian-Hua Wei、Meng Wang、Xiao-Li Xie、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.024

  日期：2013.6

  New platinum(II) complexes containing aminophosphonate ester were synthesized and fully characterized, which were found to possess better solubility in both organic solvents and water than cisplatin. These platinum(II) complexes exhibited considerable cytotoxicity against tumor cells MG-63, SK-OV-3, HepG2, BEL-7404 and low cytotoxicity to normal human liver cells HL-7702. Their antitumor activities were achieved through the induction of cell apoptosis and the cell cycle arrest at G1 phase. The electrophoretic mobility studies and CD spectral analysis revealed that the binding mode of complex 6 to DNA might be different from that of cisplatin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.