3-bromo-1,1,1-trifluoro-propan-2-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trifluoro-propan-2-one oxime
• 英文别名: 3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-one oxime；3-Bromo-1,1,1-trifluoroacetone oxime；(NZ)-N-(3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₃H₃BrF₃NO
• 分子量: 205.962
• InChiKey: GTAMTJKIIPLJSN-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 3-bromo-1,1,1-trifluoro-propan-2-one oxime 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMER, REINHOLD;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 553-562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-1,1,1-trifluoro-propan-2-one oxime 、 (E)-N-(3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof

  摘要：

  式（I）的化合物 其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义，或其互变异构体，前药，溶剂合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。

  公开号：

  US20060154925A1

文献信息

• A Stereoselective Access to Dihydroxylated Pyrrolidines by Reductive Ring Contraction of 1,2-Oxazines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Kai Homann、Florian Hiller

  DOI：10.1055/s-2007-983802

  日期：2007.9

  BH 3 ·THF for the stereoselective reduction of the C=N bond. Compound 7A underwent a reductive ring contraction on hydrogenation in the presence of palladium on charcoal to provide RAC- 5 in good yield. Enantiopure 1,2-oxazine derivatives 13 and 14 were prepared using (-)-menthol as chiral auxiliary. Their diastereo-selective dihydroxylation and BH 3 ·THF reduction furnished enantiopure tetrahydro-2

  通过使用 BH 3 ·THF 立体选择性还原 C=N 键，将受保护的二羟基化 1,2-恶嗪衍生物如 RAC-4 转化为四氢-1,2-恶嗪 RAC-7。在钯炭存在下，化合物7A在氢化时经历还原环收缩，从而以良好的产率提供RAC-5。使用 (-)-薄荷醇作为手性助剂制备对映体纯 1,2-恶嗪衍生物 13 和 14。它们的非对映选择性二羟基化和 BH 3 ·THF 还原以良好的总产率提供对映纯的四氢-2 H-1,2-恶嗪衍生物 17 和 18。对映异构体 (6 R)-18 和 (6 S)-18 以中等收率转化为两种对映异构体羟基化吡咯烷衍生物 5。