2-naphthalen-2-yl-thiophene | 16939-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-thiophene
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)thiophene；2-naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 16939-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: LJLVEEXIZQMBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-2-yl-thiophene 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以29.9%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A new class of organic semiconductors for solution processed OTFTs: Synthesis and characterization of pyrrolo–perylene derivatives with different end groups

  摘要：

  New pyrrolo perylene derivatives, a new class of organic semiconductor, were designed for solution processed organic thin film transistors (OTFTs). Newly designed 2-(naphthalen-2-yl)thiophene end capped pyrrolo perylene, 3,10-bis(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)-1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole (NTPP), and bithiophene end capped pyrrolo-perylene, 3,10-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole (BTPP), were synthesized by Suzuki coupling and Stille coupling reaction, respectively. NTPP and BTPP showed good solubility in common organic solvents and were characterized by various spectroscopy. Solution processed OTFTs using BTPP exhibited high field-effect mobilities up to 0.11 cm(2) V-1 s(-1) an on/off ratio of 1 x 10(4) and a very small threshold voltage of 0 V. while OTFTs using NTPP exhibited far lower performances. The high mobility of BTPP is attributed to three dimensional multi-layered crystalline structure based on the results of the two dimensional grazing incidence X-ray diffraction pattern analysis and theoretical calculation using Gaussian, together with morphological study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.001
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 锰 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-naphthalen-2-yl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Biarylalkyl Carboxylic Acid Derivatives as Novel Antischistosomal Agents
  作者：Patrick Mäder、Ariane S. Blohm、Thomas Quack、Kerstin Lange-Grünweller、Arnold Grünweller、Roland K. Hartmann、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201600127

  日期：2016.7.5

  biarylalkyl carboxylic acid derivatives for their antischistosomal activity against S. mansoni. These compounds showed significant influence on egg production, pairing stability, and vitality. Tegumental lesions or gut dilatation was also observed. Substitution of the terminal phenyl residue in the biaryl scaffold with a 3-hydroxy moiety and derivatization of the terminal carboxylic acid scaffold with

  寄生性疟原虫可导致严重的传染病，例如血吸虫病，这种病会影响世界各地的人类和动物。可用于治疗这些疾病的药物库是有限的；例如，吡喹酮是目前每年用于治疗≥2.4亿人感染血吸虫属的唯一药物，人们对出现耐药性表示了合理的关注。在这项研究中，我们筛选了联芳基烷基羧酸衍生物对曼氏沙门氏菌的抗血吸虫活性。这些化合物对产蛋率，配对稳定性和生命力显示出显着影响。还观察到皮膜损伤或肠扩张。用3-羟基部分取代联芳基支架中的末端苯基残基并用羧酰胺衍生化末端羧酸支架，得到的化合物在低至10μm的浓度下显示出显着的抗血吸虫病活性，并具有令人满意的细胞毒性值。本研究提供了对联芳基烷基羧酸衍生物的结构-活性关系的详细了解，从而为抗击血吸虫病的新药物命中部分铺平了道路。
• Direct 2-Arylation of Thiophene Using Low Loading of a Phosphine-Free Palladium Catalyst
  作者：Souhila Bensaid、Julien Roger、Kassem Beydoun、David Roy、Henri Doucet

  DOI：10.1080/00397911.2010.518781

  日期：2011.12.1

  observed that through the use of only 0.2 mol% Pd(OAc)2 as the catalyst, a range of aryl bromides undergoes coupling via a C-H bond activation/functionalization reaction with thiophene to give 2-arylated thiophenes in good yields. In most cases, only traces of polyarylated thiophenes were detected when a large excess of thiophene was employed. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。