2-(naphthalen-2-yl)furan | 51792-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)furan
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylfuran
• CAS: 51792-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: CCKFBUQPWWSXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  319.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)furan 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-5-((trifluoromethyl)thio)furan
  参考文献：
  名称：

  Sodium Chloride Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Furans

  摘要：

  Here, we report the catalytic trifluoromethylthiolation of furans employing sodium chloride as an inexpensive, abundant and ecologically friendly catalyst. The developed method exhibits perfect regioselectivity and a high functional group tolerance. Furthermore, the robustness of the newly developed method was determined by the additive-based Robustness Screen.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588609
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 生成 2-(naphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  ARCADI, A.;BURINI, A.;CACCHI, S.;DELMASTRO, M.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., SYNLETT.,(1990) N, C. 47-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Arene- or Heteroarenecarbonitriles with Aryl- or Heteroarylmanganese Reagents through CCN Bond Activation
  作者：Ning Liu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200369

  日期：2012.6.18

  The nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of arene‐ or heteroarenecarbonitriles with aryl‐ or heteroarylmanganese reagents via CCN bond activation has been developed. Both electron‐rich and electron‐deficient nitriles can be employed as the electrophilic substrates. The reaction tolerates a range of functional groups and aromatic heterocycles.

  的arene-或heteroarenecarbonitriles与芳基-或heteroarylmanganese试剂的镍-催化的交叉偶联反应通过Ç  CN键活化已经研制成功。富电子和缺电子的腈都可以用作亲电子底物。该反应容许一定范围的官能团和芳族杂环。
• Palladium-Catalysed Direct Cross-Coupling of Organolithium Reagents with Aryl and Vinyl Triflates
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201404398

  日期：2014.10.6

  A palladium‐catalysed cross‐coupling of organolithium reagents with aryl and vinyl triflates is presented. The reaction proceeds at 50 or 70 °C with short reaction times, and the corresponding products are obtained with moderate to high yields, with a variety of alkyl and (hetero)aryl lithium reagents.

  提出了钯催化的有机锂试剂与芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联。该反应在50或70°C下以较短的反应时间进行，并且使用各种烷基和（杂）芳基锂试剂，可以以中等至高收率获得相应的产物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Organolithium Reagents with (Hetero)Aryl Electrophiles
  作者：Dorus Heijnen、Jean-Baptiste Gualtierotti、Valentín Hornillos、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201505106

  日期：2016.3.14

  Nickel‐catalyzed selective cross‐coupling of aromatic electrophiles (bromides, chlorides, fluorides and methyl ethers) with organolithium reagents is presented. The use of a commercially available nickel N‐heterocyclic carbene (NHC) complex allows the reaction with a variety of (hetero)aryllithium compounds, including those prepared via metal‐halogen exchange or direct metallation, whereas a commercially

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。