(S_P*)-methyl-(2-naphthyl)phenylphosphine oxide | 20529-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_P*)-methyl-(2-naphthyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphine oxide；(S)-methyl-(2-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide；(-)-(S)-Methyl-β-naphthyl-phenylphosphinoxid；(S)-β-Naphthyl-methyl-phenylphosphinoxid；2-[methyl(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 20529-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₅OP
• 分子量: 266.279
• InChiKey: LRRPACQCNSGPGM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P*)-methyl-(2-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 生成 (S)-(+)-methyl(naphthalen-2-yl)(phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Effect of structure on the rate of pyramidal inversion of acyclic phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00713a028
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (S_P*)-methyl-(2-naphthyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of optically active phosphine oxides and phosphinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a017

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• A Simple Resolution Procedure Using the Staudinger Reaction for the Preparation of <i>P</i>-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo015909u

  日期：2001.11.1

  (+/-)-P-stereogenic phosphines is achieved by exploiting the Staudinger reaction of a (+/-)-phosphine with enantiopure (1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)isobornyl-10-sulfonyl azide. The resulting mixtures of diastereomeric phosphinimines are generally separable by fractional crystallization or flash chromatography. Subsequent acid-catalyzed hydrolysis provides the corresponding optically pure phosphine oxides

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。
• Direct configurational correlation of trialkyl- and triarylphosphine oxides
  作者：Robert A. Lewis、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja01053a020

  日期：1969.12