2-napthaldehyde N-[-(2-napthyl)methylidene]hydrazone | 2144-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-napthaldehyde N-[-(2-napthyl)methylidene]hydrazone
• 英文别名: 1,2-bis(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine；bis(β-naphthyl)-azine；bis-[2]naphthylmethylene-hydrazine；Bis-[2]naphthylmethylen-hydrazin；β-Naphthaldazin；N,N'-Bis-Naphthyl-2-methylen-hydrazin；1-naphthalen-2-yl-N-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 2144-02-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: UQJABCCEECUOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  499.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-napthaldehyde N-[-(2-napthyl)methylidene]hydrazone 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-napthaldehyde N-[-(2-napthyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种基于铜-苯并三唑的配位聚合物催化从叠氮中高效地一锅合成（N'-取代）-hydr--4-芳基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过一种便捷的单锅催化途径，以嗪和丙酸酯为起始原料，并以一维基于苯并三唑的铜为原料，成功地合成了一系列新的（N'-取代的）-肼基-4-芳基-1,4-二氢吡啶配位聚合物作为催化剂。在没有催化剂的情况下，以中等至高收率形成了相应的5-取代的4,5-二氢吡唑类化合物。催化剂的微调使我们对合理的反应机理有了更多的了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601072

文献信息

• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Ligand properties of aromatic azines: C–H activation, metal induced disproportionation and catalytic C–C coupling reactions
  作者：Daniel Dönnecke、Joachim Wunderle、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.018

  日期：2004.2

  of the azine into a primary imine and a nitrile. So also one of the imine C–H bonds may be activated during the reaction. Depending on the aromatic substituent of the azine ligands iron carbonyl complexes of the disproportionation products are isolated and characterized by X-ray crystallography. C–C coupling reactions catalyzed by Ru3(CO)12 result in the formation of ortho-substituted azines. In addition

  芳族嗪与Fe 2（CO）9的反应产生双核羰基铁簇化合物为主要产物。这些化合物的形成可以通过邻位芳族取代基上的C–H活化反应合理化相对于环外C–N双键的位置，随后相应的氢原子向前亚胺碳原子的分子内移位。配体的第二个亚胺功能不发生反应。金属引起的嗪歧化成伯亚胺和腈也产生了其他产物。因此，亚胺CH键之一也可能在反应过程中被激活。取决于嗪配体的芳族取代基，歧化产物的羰基铁羰基配合物被分离并通过X射线晶体学表征。Ru 3（CO）12催化的CC偶联反应导致邻位取代的嗪的形成。另外，邻取代的腈被鉴定为副产物，表明金属诱导的歧化反应也发生在催化条件下。
• Mlochowski, J.; Giurg, M., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2333 - 2342
  作者：Mlochowski, J.、Giurg, M.

  DOI：——

  日期：——
• Pietra; Trinchera, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1705,1708
  作者：Pietra、Trinchera

  DOI：——

  日期：——