tert-butyl (naphthalen-2-yl)acetate | 93579-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl α-(naphthalen-2-yl)acetate；tert-butyl 2-naphthylacetate；t-butyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate；t-Butyl 2-naphthylacetate；Tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate；tert-butyl 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 93579-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AJACKPZBVYKKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (naphthalen-2-yl)acetate 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-萘基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  PCl 3介导的酰氯形成对叔丁基酯进行酯交换和氨解

  摘要：

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519820987530
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-溴萘 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯的α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用于钯催化的酯的分子间 α-芳基化的新的简单的一锅法。许多酯可以使用 Pd(OAc)2 或 Pd2(dba)3 和大体积的富电子邻联苯膦 1-3 用各种芳基溴化物进行功能化。在反应条件下，使用 LiHMDS 作为碱，α-芳基化在室温或 80°C 下进行，收率非常好，单芳基化选择性高。重要的非甾体抗炎药衍生物，如 (±)-萘普生叔丁酯和 (±)-氟比洛芬叔丁酯可以分别以 79% 和 86% 的产率制备。基于二叔丁基膦 (2) 的催化剂体系对于使用芳基氯的酯的 α-芳基化也具有活性。此外，

  DOI：

  10.1021/ja010797+

文献信息

• Rhodium- and Non-Metal-Catalyzed Approaches for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Dihydro-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02436

  日期：2017.10.6

  dirhodium-catalyzed reaction of aryl diazoacetates, leading to rhodium carbene intermediates that undergo insertion into the N–O bond of isoxazol-5-ones. The second approach involves conversion of the aryldiazoacetates to the corresponding tosylates, followed by reaction with the isoxazol-5-one in a metal-free one-pot procedure. These studies illustrate an alternative method to achieve a carbene-like transformation

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。
• Three-Component Synthesis of Isoquinoline Derivatives by a Relay Catalysis with a Single Rhodium(III) Catalyst
  作者：Chao Zhou、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01456

  日期：2019.7.5

  A rhodium(III)-catalyzed one-pot three-component reaction of N-methoxybenzamide, α-diazoester, and alkyne was developed, providing an alternative way to synthesize isoquinoline derivatives. Mechanistically, it is a relay catalysis, and the reaction occurred via successive O-alkylation and C–H activation processes, both of which were promoted by the same catalyst.

  开发了铑（III）催化的N-甲氧基苯甲酰胺，α-重氮酸酯和炔烃的一锅三组分反应，为合成异喹啉衍生物提供了另一种方法。从机理上讲，它是一种中继催化，反应是通过连续的O-烷基化和CH-H活化过程发生的，这两者都是由同一催化剂促进的。
• Biscoumarin-containing acenes as stable organic semiconductors for photocatalytic oxygen reduction to hydrogen peroxide
  作者：Marek K. Węcławski、Marie Jakešová、Martyna Charyton、Nicola Demitri、Beata Koszarna、Kerstin Oppelt、Serdar Sariciftci、Daniel T. Gryko、Eric Daniel Głowacki

  DOI：10.1039/c7ta05882a

  日期：——

  electrochemical and electrical properties. We find that these semiconductors are photo(electro)catalysts capable of reducing oxygen to hydrogen peroxide. Visible light irradiation of thin films on insulating substrates in pure water results in H2O2 photogeneration with water as the sacrificial electron donor. Thin films on conducting substrates are robust catalytic photocathodes for producing H2O2

  已经预言将太阳能以过氧化氢和其他活性氧的形式转化为化学能是一种有效的策略，但是很少有有机材料系统支持这些类型的光化学转化反应。在本文中，我们报告了一种简单的合成路线，以生产含双香豆素的并苯，具有优异的稳定性和可调的电化学和电学性质的半导体小分子。我们发现这些半导体是能够将氧还原为过氧化氢的光（电）催化剂。在纯水中对绝缘基板上的薄膜进行可见光照射会产生H 2 O 2以水为牺牲电子供体进行光生。导电基板上的薄膜是用于产生H 2 O 2的坚固的催化光阴极。这些半导体光电极在2-13的pH范围内保持其催化性能。含双香豆素的并苯的光催化或光电催化部署不会导致可测量的降解。这项工作展示了一种合成稳定的有机半导体的策略，该策略不仅适用于薄膜电子设备，而且适用于下一代光催化概念。
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。