(2-methylaminophenyl)phenylphosphine | 1041430-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-methylaminophenyl)phenylphosphine
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylphosphanyl)aniline；N-methyl-2-(phenylphosphino)aniline；mapp；N-methyl-2-phenylphosphanylaniline
• CAS: 1041430-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₄NP
• 分子量: 215.235
• InChiKey: OUCQVBKUQRTDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2-methylaminophenyl)phenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到mpbap
  参考文献：
  名称：

  1,3-氮杂膦醇-2-酮的合成。[ SP-4-2 ]-二氯双（3-苯基-1,3-二氢苯并[1,3]氮杂膦-2-酮-P）钯（ii）和氯（甲基）铂（ii）的晶体和分子结构）模拟†

  摘要：

  仲膦（±）-（2-氨基苯基）苯基膦（±）-app与 PCl 5 在 甲苯 给出预期的盐酸盐 氯膦（±）-（2-氨基苯基）氯苯基膦，（±）-acpp.HCl，但是，情况并非如此 三光气。而是第一个例子1,3-氮杂膦醇-2-酮被隔离，即。 （±）-3-苯基-1,3-二氢苯并[1,3]氮杂膦-2-酮，（±）-pbap。盐酸盐（±）-HCl容易与过量乙烯基塑料-，2-甲基苯基-或 2-甲氧基苯基溴化镁得到相应的叔膦（±） - （2-H 2 NC 6 H ^ 4）PPhR（其中R = CH CH 2，2-C 6 H ^ 4 Me或2-C 6 H ^ 4 OME）。在KOBu t存在下，用（±）-app对乙烯基取代的叔膦进行氢磷酸化，提供了通往难以捉摸的P 2 N 2四方配体的合成途径（R P *，R P *）-和（R P *，S P *）-（CH 2）2（PPhC 6 H 4 NH 2 -2）2，尽

  DOI：

  10.1039/b916913j
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-methylaminophenyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过邻R1NHC6H4P（R）O2Et前体合成N，P-二仲邻芳基膦基苯胺和（EtO）3CH / NH4PF6的环缩合的初步研究

  摘要：

  Ñ -secondary Ó -aminophenylarylphosphinates通过芳基- P（OET）的Pd-催化的交叉偶联制备2用相应的ö -bromoanilines并用的LiAlH降低4到Ò -phosphanylanilines。对于N-间苯三甲化合物，由于竞争性的P-N缩合反应，必须分两步进行还原。的cyclocondensations的初步研究ø - （RPH）C 6 H ^ 4 NHR 1与（环氧乙烷）3 CH / NH 4 PF 6表明，在对比苯并咪唑盐，在从二仲这种方式访问ö苯二胺是一种同源的1,3-苯并氮杂鎓盐，具有很高的反应活性，会瞬间发生EtOH的氧化加成反应，并在缩合反应中释放出来。将得到的3-乙氧基benzazaphospholinium盐，其对于R =苯基，R 1 = Np个是相对稳定的，并通过NMR和HRMS进行检测，分解以产生P-氧代-1,3- benzazaphospholine

  DOI：

  10.1002/ejic.201901069

文献信息

• Catalytic Scaffolding Ligands: An Efficient Strategy for Directing Reactions
  作者：Thomas E. Lightburn、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja803011d

  日期：2008.7.1

  that promotes branch and diastereoselective hydroformylation of terminal olefins as well as the regio- and diastereoselective hydroformylation of disubstituted olefins is reported. It is shown that the ligand covalently and reversibly bonds to the substrate, allowing for directed hydroformylation. As the substrate ligand interaction is dynamic, hydroformylations are catalytic in ligand and do not require

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。
• Synthesis of 1,3-azaphosphol-2-ones. Crystal and molecular structures of [SP-4-2]-dichlorobis(3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[1,3]azaphosphol-2-one-P)palladium(ii) and its chloro(methyl)platinum(<scp>ii</scp>) analogue
  作者：Justine Bennett、Roy J. Doyle、Hwi-Young Lee、Di Lu、Geoffrey Salem、David J. Speldewinde、Michelle Tifan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b916913j

  日期：——

  with 1,3-dibromopropane gives the bis(azaphospholone) (RP*,RP*)- and (RP*,SP*)-1,3-bis[1-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[1,3]azaphosphol-2-one}]propane. The latter and the N-methyl substituted azaphospholone can also be synthesised by the reaction of the corresponding secondary phosphine, viz. (RP*,RP*)- and (RP*,SP*)-(CH2)3(NHC6H4PHPh-2)2 and (±)-(2-methylaminophenyl)phenylphosphine, with triphosgene.

  仲膦（±）-（2-氨基苯基）苯基膦（±）-app与 PCl 5 在 甲苯 给出预期的盐酸盐 氯膦（±）-（2-氨基苯基）氯苯基膦，（±）-acpp.HCl，但是，情况并非如此 三光气。而是第一个例子1,3-氮杂膦醇-2-酮被隔离，即。 （±）-3-苯基-1,3-二氢苯并[1,3]氮杂膦-2-酮，（±）-pbap。盐酸盐（±）-HCl容易与过量乙烯基塑料-，2-甲基苯基-或 2-甲氧基苯基溴化镁得到相应的叔膦（±） - （2-H 2 NC 6 H ^ 4）PPhR（其中R = CH CH 2，2-C 6 H ^ 4 Me或2-C 6 H ^ 4 OME）。在KOBu t存在下，用（±）-app对乙烯基取代的叔膦进行氢磷酸化，提供了通往难以捉摸的P 2 N 2四方配体的合成途径（R P *，R P *）-和（R P *，S P *）-（CH 2）2（PPhC 6 H 4 NH 2 -2）2，尽
• Synthesis of <i>N,P</i> ‐Disecondary <i>o</i> ‐Arylphosphanylanilines via <i>o</i> ‐R ¹ NHC ₆ H ₄ P(R)O ₂ Et Precursors and Preliminary Study of Cyclocondensations with (EtO) ₃ CH/NH ₄ PF ₆
  作者：Bhaskar R. Aluri、Mohammed Ghalib、Peter G. Jones、Holm Frauendorf、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejic.201901069

  日期：2020.1.16

  N‐Secondary o‐aminophenylarylphosphinates were prepared by Pd‐catalyzed cross coupling of aryl‐P(OEt)2 with the corresponding o‐bromoanilines and reduced with LiAlH4 to o‐phosphanylanilines. For the N‐mesityl compounds a two‐step reduction was necessary because of competing P–N condensation reactions. Preliminary studies of cyclocondensations of o‐(RPH)C6H4NHR1 with (EtO)3CH/NH4PF6 showed that, in

  Ñ -secondary Ó -aminophenylarylphosphinates通过芳基- P（OET）的Pd-催化的交叉偶联制备2用相应的ö -bromoanilines并用的LiAlH降低4到Ò -phosphanylanilines。对于N-间苯三甲化合物，由于竞争性的P-N缩合反应，必须分两步进行还原。的cyclocondensations的初步研究ø - （RPH）C 6 H ^ 4 NHR 1与（环氧乙烷）3 CH / NH 4 PF 6表明，在对比苯并咪唑盐，在从二仲这种方式访问ö苯二胺是一种同源的1,3-苯并氮杂鎓盐，具有很高的反应活性，会瞬间发生EtOH的氧化加成反应，并在缩合反应中释放出来。将得到的3-乙氧基benzazaphospholinium盐，其对于R =苯基，R 1 = Np个是相对稳定的，并通过NMR和HRMS进行检测，分解以产生P-氧代-1,3- benzazaphospholine