2-(4-甲氧基-苯基乙炔基)-苯并噻唑 | 321547-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基乙炔基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylethynyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d]thiazole；2-(p-Methoxyphenylethinyl)-benzothiazol；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 321547-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: MUUXCXBHKDFNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基乙炔基)-苯并噻唑 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Magdolen; Zahradnik; Foltinova, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 11, p. 1023 - 1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(2-chlorovinylsulfanyl)benzothiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基乙炔基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of E-(But-1-en-3-yne-1-sulfonyl) hetarenes and Disubstituted 2-Benzothiazolyl Alkynes by Palladium Catalyzed Sonogashira Type Coupling of 2-Chlorovinylsulfones

  摘要：

  通过钯催化不稳定的 E-2-氯乙烯磺酰基苯和 E-2-(2-氯乙烯磺酰基)吡啶的 Sonogashira 型偶联，提出了制备 E-(丁-1-烯-3-炔-1-磺酰基)庚烯的新颖和高度立体选择性路线。证明了在 Sonogashira 反应中使用磷酸二氢钾作为新型碱。在 E-2-(2-氯乙烯砜基)苯并噻唑与不同炔烃的 Sonogashira 反应中获得了不同寻常的偶联产物。

  DOI：

  10.2174/157017812800233769

文献信息

• Synthesis of Internal Alkynes through the Pd-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201201689

  日期：2013.3

  Sonogashira-type cross-couplings of functionalized heterocyclic halides with terminal alkynes were performed efficiently at room temperature. The heteroaryl halides were easily prepared from the corresponding heterocyclic compounds. The catalytic system tolerated a very broad scope of substrates; oxazoles, thiazoles, and furans participate in this type of reaction for the first time. This reaction

  功能化杂环卤化物与末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联在室温下有效地进行。杂芳基卤化物很容易由相应的杂环化合物制备。催化系统可耐受的底物范围非常广泛；恶唑、噻唑和呋喃首次参与此类反应。该反应为杂环的直接官能化提供了一种有效的方法。
• CuI assisted desulfurative Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with alkynes
  作者：Zan Yang、Jiao Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c6ra05104a

  日期：——

  A palladium catalyzed Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with terminal alkynes by using CuI as the desulfurative reagent was described in this report. It provided an effective strategy for obtaining sp–sp2 cross-coupling products in good yields. The reaction mechanism was also investigated by density functional theory (DFT) calculation.

  本报告中描述了使用CuI作为脱硫试剂的钯催化巯基N杂环衍生物与末端炔烃的Sonogashira反应。它提供了一种有效的策略，可以以高产量获得sp–sp 2交叉偶联产物。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。
• 一种卤化亚铜催化硫胺类化合物脱硫制备C2位炔基类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN105732245A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的硫胺类C2位炔基取代的衍生物的方法，其采用Pd(OAc)2(PPh3)2/CuI作为催化剂，加入Na2CO3做碱，以含硫胺类化合物与端炔作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率最高达92%。该方法解决了传统脱硫反应需要使用噻吩亚铜作为脱硫剂，卤化亚铜不能反应等不足，其操作过程简单，具有良好的工业应用前景。
• Copper-assisted palladium catalyzed the cross-coupling reaction of Alknylalane reagents with 2-Thiobenzo[d]thiazoles via C–S bond cleavage
  作者：Hong-Liu Xiao、Xiao-Ying Jia、Jia-Xia Pu、Li-Rong Han、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133850

  日期：2024.3

  A highly efficient and simple route for the synthesis of 2-alknyl benzo[]thiazoles has been developed by palladium and copper catalyzed the cross-coupling reaction of 2-thiobenzo[]thiazoles with (hetero)aromatic and aliphatic alkynylaluminum reagents. Various 2-alkynyl benzo[]thiazole derivatives can be obtained in 19–97 % isolated yields using 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xanthpos as the catalyst and

  通过钯和铜催化2-硫代苯并[]噻唑与(杂)芳香族和脂肪族炔基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效、简单的合成2-炔基苯并[]噻唑的路线。使用 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xantpos 作为催化剂和 CuI（3 当量）作为脱硫剂，可以以 19-97% 的分离收率获得各种 2-炔基苯并[]噻唑衍生物。有机铝试剂或2-硫代苯并[]噻唑类化合物芳香环上的给电子或吸电子基团可以顺利地进行交叉偶联反应。此外，广泛的底物范围和克级高效率的维持使该方案成为合成 2-炔基苯并[]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Magdolen; Zahradnik; Foltinova, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 11, p. 1023 - 1027
  作者：Magdolen、Zahradnik、Foltinova

  DOI：——

  日期：——