(S/R)-diethylphosphonate | 145082-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S/R)-diethylphosphonate
• 英文别名: [[Dichloro(diethoxyphosphoryl)methyl]-ethoxyphosphoryl]benzene
• CAS: 145082-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₀Cl₂O₅P₂
• 分子量: 389.152
• InChiKey: LRUVGZRDFFDOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S/R)-diethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 生成 [Dichloro-[hydroxy(phenyl)phosphoryl]methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸盐作为Na（+）梯度依赖性Na（+）-磷酸盐共转运跨肾刷缘膜的特异性抑制剂。

  摘要：

  已知某些磷酸盐的磷酸膦酸酯类似物可以抑制Na（+）-磷酸（Pi）在肾刷缘膜（BBM）中的共转运，但先前测试过的潜在抑制剂结合了结构上通用的芳基官能团，因此没有活性。在这项工作中，一系列新型的α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸酯[PhpXYMP：X，Y = H，F（2）; F，F（3）；H，Cl（6）; Cl，Cl（4）；H，Br（7）；溴，溴（5）; 和Cl，Br（8）]是通过合成相应的三乙酯，酸水解，并分离为吡啶盐而制备的。化合物被评估为大鼠肾皮质BBM囊泡（BBMV）在体外的Na（+）梯度依赖性32Pi摄取抑制剂。PhpFMP外消旋物2具有比该系列其他成员更高的活性（-49％δ抑制）（-22到-39％δ抑制）。pKa值为1.5-2.0、2.7和7。使用31Pδ与pH的关系图估计了1的2，表明在活性分析中，它既以二价阴离子和三价阴离子的形式存在，又以三价阴离子的形式存在。在相同的BBMV中

  DOI：

  10.1021/jm00104a015
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S/R)-diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸盐作为Na（+）梯度依赖性Na（+）-磷酸盐共转运跨肾刷缘膜的特异性抑制剂。

  摘要：

  已知某些磷酸盐的磷酸膦酸酯类似物可以抑制Na（+）-磷酸（Pi）在肾刷缘膜（BBM）中的共转运，但先前测试过的潜在抑制剂结合了结构上通用的芳基官能团，因此没有活性。在这项工作中，一系列新型的α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸酯[PhpXYMP：X，Y = H，F（2）; F，F（3）；H，Cl（6）; Cl，Cl（4）；H，Br（7）；溴，溴（5）; 和Cl，Br（8）]是通过合成相应的三乙酯，酸水解，并分离为吡啶盐而制备的。化合物被评估为大鼠肾皮质BBM囊泡（BBMV）在体外的Na（+）梯度依赖性32Pi摄取抑制剂。PhpFMP外消旋物2具有比该系列其他成员更高的活性（-49％δ抑制）（-22到-39％δ抑制）。pKa值为1.5-2.0、2.7和7。使用31Pδ与pH的关系图估计了1的2，表明在活性分析中，它既以二价阴离子和三价阴离子的形式存在，又以三价阴离子的形式存在。在相同的BBMV中

  DOI：

  10.1021/jm00104a015