H-Ile-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 25763-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Ile-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: cholecystokinin-12；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(4-sulfooxyphenyl)propan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 25763-09-1
• 化学式: C₆₈H₉₅N₁₇O₂₃S₃
• 分子量: 1614.8
• InChiKey: GSSYMEMQQLUCPE-KMUOOEOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  722
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Mtz-Ile-Ser(Mtb)-Asp-Arg-Asp-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 在 2-甲基吲哚 、 水 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Ile-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  两种含酪氨酸硫酸盐的肽的合成。使用0- （甲基亚磺酰基）苄基丝氨酸选择性地酪氨酸硫酸化的白蛋白磺胺（LSK）-II和胆囊收缩素（CCK）-12

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成含有酪氨酸硫酸盐[Tyr（SO 3 H）]的肽。在这种方法中，三氟乙酸稳定的Op-（甲基亚磺酰基）-苄基被用作丝氨酸的关键保护基，以实现酪氨酸的选择性硫酸化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81989-x

文献信息

• A new approach for the synthesis of tyrosine sulphate containing peptides: use of the p-(methylsulphinyl)benzyl group as a key protecting group of serine
  作者：Shiroh Futaki、Takashi Taike、Tadashi Akita、Kouki Kitagawa

  DOI：10.1039/c39900000523

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of tyrosine sulphate [Tyr(SO3H)] containing peptides, using Fmoc–solid-phase strategy (Fmoc = fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) for peptide-chain construction and O-p-(methylsulphinyl)benzyl serine for the selective sulphation of tyrosine, has been developed and cholecystokinin (CCK)-12 synthesized as a model peptide.

  一种方便的合成酪氨酸硫酸盐[Tyr（SO 3 H）]肽的方法，使用Fmoc-固相策略（Fmoc =芴-9-基甲氧基羰基）进行肽链构建和O - p-（甲基亚磺酰基）苄基已经开发出用于酪氨酸选择性硫酸化的丝氨酸，并合成了胆囊收缩素（CCK）-12作为模型肽。