(1R,2R)-2-(4-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol | 282097-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-bromo-phenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(4-bromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 282097-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: SASFZAFXKVHJPR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2S)-2-phenoxy-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含杂原子亲核试剂的铑催化氧双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00904-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 4-溴苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,2R)-2-(4-bromophenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含杂原子亲核试剂的铑催化氧双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00904-9

文献信息

• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20050014721A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，并在膦配体的存在下，将氧化苯并[2,3-c]环辛二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的药物制剂。
• Novel hydronaphthalene compounds, prepared by a rhodium catalysed ring opening reaction in the presence of phosphine ligand
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1498406A1

  公开（公告）日：2005-01-19

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种含有氢萘环结构的对映体富集化合物的制造工艺。该过程包括使用铑作为催化剂，在膦配体存在的情况下，使氧杂苯并降冰片二烯与亲核物反应。合成的化合物可用于治疗各种疾病和病症的药物制剂中。
• NOVEL HYDRONAPHTHALENE COMPOUNDS, PREPARED BY A RHODIUM CATALYZED RING OPENING REACTION IN THE PRESENCE OF PHOSPHINE LIGAND
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1228024B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• US6525068B1
  申请人：——

  公开号：US6525068B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• US6784210B2
  申请人：——

  公开号：US6784210B2

  公开（公告）日：2004-08-31