N-butyl-1-nitroso-2-naphthylamine | 39159-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-1-nitroso-2-naphthylamine
• 英文别名: α-Nitroso-β-N-butylnaphthylamin；butyl-(1-nitroso-[2]naphthyl)-amine；1-Nitroso-2-butylamino-naphthalin；2-Butylamino-1-nitrosonaphthalene；N-butyl-1-nitrosonaphthalen-2-amine
• CAS: 39159-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SBKZFVXTXPNSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-nitroso-2-naphthylamine 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-propyl-1(3)H-naphth[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Dietrich; Weiss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1920, vol. <2> 100, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 1-亚硝基-2-萘酚 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-butyl-1-nitroso-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010

文献信息

• A novel annulation reaction of N-substituted-2-nitrosoanilines with esters of α-isocyano acids. A one-pot, two-step route to 2-benzimidazole-substituted esters of α-amino acids
  作者：Robert Bujok、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.030

  日期：2014.6

  e derivatives, which, after reduction with Zn in AcOH produce 1-N-aryl-2-alkylaminobenzimidazoles. This two-step annulation proceeds efficiently in a one-pot protocol with isocyanides derived from esters of α-amino acids. The chirality of the latter remains unaffected in the reaction.

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。
• Antiinflammatory 3H-naphtho[1,2-d]imidazoles
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04435417A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  3H-naphtho[1,2-d]imidazole derivatives of formula ##STR1## wherein R stands for (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)alkenyl, (C.sub.3-6)alkynyl or (C.sub.3-7)cycloalkyl, R.sub.1 and R.sub.2, each independently may represent hydrogen, halogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkylthio, (C.sub.1-4)alkoxy or halo(C.sub.1-4)alkoxy, R.sub.3 stands for hydrogen, hydroxy, methoxy, ethoxy, or mono- or di-methylamino, and R.sub.4 represents hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl. Also described and claimed are their use as antiinflammatory agents and the pharmaceutical compositions containing them.

  化合物公式为##STR1## 其中R代表(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.3-6)烯基，(C.sub.3-6)炔基或(C.sub.3-7)环烷基，R.sub.1和R.sub.2，各自独立地可以代表氢，卤素，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷基硫醚，(C.sub.1-4)烷氧基或卤代(C.sub.1-4)烷氧基，R.sub.3代表氢，羟基，甲氧基，乙氧基或单甲基或二甲基氨基，R.sub.4代表氢或(C.sub.1-4)烷基。还描述和声明它们作为抗炎药物的用途和含有它们的制药组合物。
• New 3H-naphtho(1,2-d)imidazoles, processes for preparing them, compounds for use as antiinflammatory and antimicrobial agents and compositions for that use containing them
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0012866A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  3H-naphth[1,2,-d] imidazole derivates of formula wherein R stands for (C1-6)aslalkyl, (C3-6)alkenyl, (C3-6) alkynyl or (33-7)cycloalkyl. R1 and R2, each independently may represent hydrogen, halogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkytthio. (C1-4)alkoxy or halo(C1-4)alkoxy and the symbol A represents a 5- or 6-membered hetaoeromatic ring or a phenyl radical optionally substituted, are claimed. Also described and claimed are processes for preparing the novel compounda, their use as antiinflammatory and antimicrobial agents and pharmaceutical compositions con- taming them.

  式中 R 代表 (C1-6)烷基、(C3-6)烯基、(C3-6)炔基或 (33-7)cycloalkyl 的 3H-naphth[1,2,-d] imidazole 衍生物。 R1 和 R2 可各自独立地代表氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)烷氧基或(C1-4)环烷基。 (还描述和要求了制备新型化合物a 的工艺、它们作为抗炎剂和抗菌剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• US4435417A
  申请人：——

  公开号：US4435417A

  公开（公告）日：1984-03-06